3-羟基-9,10-二氢菲 | 79144-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-9,10-二氢菲
• 英文名称: 3-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 9,10-Dihydrophenanthren-3-ol
• CAS: 79144-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: TUUWKVNTPAIPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-9,10-二氢菲 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯酚需氧脱芳香化的选择性：通过化学和区域选择性氧化全合成脱氢核糖核酸

  摘要：

  我们描述了间联芳基苯酚的选择性好氧氧化，该氧化使得能够快速访问官能化的菲。有氧氧化由于其效率而引起人们的关注，但由于选择性的挑战，在复杂的分子环境中仍未得到充分利用。我们在铜催化的背景下讨论了这些问题，并着重指出了将氧活化和底物氧化限制在催化剂的内配位球上的优势。这产生了可预测的选择性，我们将其用于简明合成的阿朴啡脱氢核糖核酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201710271
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢菲 在 葡萄糖 、 维生素B1 E_. coli (pHA₁₇₁) 、 isoropyl β-D-thiogalactopyranoside 、 氨苄西林 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以10 mg的产率得到3-羟基-9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  各种三环稠合芳族化合物的氧化反应，利用大肠杆菌和带有几个芳烃双加氧酶基因的淡紫色链霉菌转化子进行。

  摘要：

  使用表达几种芳烃双加氧酶基因的大肠杆菌转化子的细胞，对包括各种三环稠合芳族化合物（例如芴，二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，a啶和菲啶）在内的芳烃（芳族化合物）进行了生物转化（生物转化）实验。带有从海洋细菌Nocardioides sp。衍生的菲双加氧酶（phdABCD）基因的大肠杆菌。菌株KP7转化了所有这些三环芳族化合物，而带有恶臭假单胞菌F1甲苯双加氧酶（todC1C2BA）基因或假拟疟原虫KF707联苯双加氧酶（bphA1A2A3A4）基因的大肠杆菌无法转化这些底物。出乎意料的是，大肠杆菌携带杂种双加氧酶（todC1 ::: 在甲苯和联苯双加氧酶之间具有亚基取代的bphA2A3A4）基因能够转化芴，二苯并呋喃和二苯并噻吩。还评估了携带菲双加氧酶基因的淡紫色链霉菌转化体的细胞对各种三环稠合芳族化合物的生物转化。该放线菌转化的能力与携带相应基因的大肠杆菌相似。用这些重组细菌细胞从芳香族化合

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2472

文献信息

• Reactions of 3-(phenylthio)-3-buten-2-one with cycloalkanones. A new approach to fused phenols
  作者：Ken Takaki、Michikazu Okada、Michio Yamada、Kenji Negoro

  DOI：10.1021/jo00346a012

  日期：1982.3
• CHAN T. H.; BROWNBRIDGE P., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 387-391
  作者：CHAN T. H.、 BROWNBRIDGE P.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHANAN A. C., III; DUNSTAN T. D. J.; DOUGLAS E. C.; POUTSMA M. L., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 24, 7703-7715
  作者：BUCHANAN A. C., III、 DUNSTAN T. D. J.、 DOUGLAS E. C.、 POUTSMA M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygenation Reactions of Various Tricyclic Fused Aromatic Compounds Using Escherichia coli and Streptomyces lividans Transformants Carrying Several Arene Dioxygenase Genes
  作者：Kazutoshi SHINDO、Yasuo OHNISHI、Hyo-Kon CHUN、Haruko TAKAHASHI、Miki HAYASHI、Atsushi SAITO、Kazuo IGUCHI、Kensuke FURUKAWA、Shigeaki HARAYAMA、Sueharu HORINOUCHI、Norihiko MISAWA

  DOI：10.1271/bbb.65.2472

  日期：2001.1

  compounds), including various tricyclic fused aromatic compounds such as fluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, acridene, and phenanthridine, were done using the cells of Escherichia coli transformants expressing several arene dioxygenase genes. E. coli carrying the phenanthrene dioxygenase (phdABCD) genes derived from the marine bacterium Nocardioides sp. strain KP7 converted all of these

  使用表达几种芳烃双加氧酶基因的大肠杆菌转化子的细胞，对包括各种三环稠合芳族化合物（例如芴，二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，a啶和菲啶）在内的芳烃（芳族化合物）进行了生物转化（生物转化）实验。带有从海洋细菌Nocardioides sp。衍生的菲双加氧酶（phdABCD）基因的大肠杆菌。菌株KP7转化了所有这些三环芳族化合物，而带有恶臭假单胞菌F1甲苯双加氧酶（todC1C2BA）基因或假拟疟原虫KF707联苯双加氧酶（bphA1A2A3A4）基因的大肠杆菌无法转化这些底物。出乎意料的是，大肠杆菌携带杂种双加氧酶（todC1 ::: 在甲苯和联苯双加氧酶之间具有亚基取代的bphA2A3A4）基因能够转化芴，二苯并呋喃和二苯并噻吩。还评估了携带菲双加氧酶基因的淡紫色链霉菌转化体的细胞对各种三环稠合芳族化合物的生物转化。该放线菌转化的能力与携带相应基因的大肠杆菌相似。用这些重组细菌细胞从芳香族化合
• Selectivity in the Aerobic Dearomatization of Phenols: Total Synthesis of Dehydronornuciferine by Chemo- and Regioselective Oxidation
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201710271

  日期：2018.2.5

  and highlight the advantages of confining oxygen activation and substrate oxidation to the catalyst's inner‐coordination sphere. This gives rise to predictable selectivity that we use for a concise synthesis of the aporphine dehydronornuciferine.

  我们描述了间联芳基苯酚的选择性好氧氧化，该氧化使得能够快速访问官能化的菲。有氧氧化由于其效率而引起人们的关注，但由于选择性的挑战，在复杂的分子环境中仍未得到充分利用。我们在铜催化的背景下讨论了这些问题，并着重指出了将氧活化和底物氧化限制在催化剂的内配位球上的优势。这产生了可预测的选择性，我们将其用于简明合成的阿朴啡脱氢核糖核酸。