(4-chloro-5-oxo-2H-furan-3-yl) trifluoromethanesulfonate | 1245731-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4-chloro-5-oxo-2H-furan-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1245731-24-1
• 化学式: C₅H₂ClF₃O₅S
• 分子量: 266.582
• InChiKey: FKBKRGHUGKACSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-5-oxo-2H-furan-3-yl) trifluoromethanesulfonate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 三环己基甲烷. 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  人醛糖还原酶抑制剂Rubrolide L的合成

  摘要：

  通过海洋上的海鞘丁烯内酯和有效的人醛糖还原酶抑制剂Rubrolide L的首次合成，是通过两种战术上不同的途径，以4-5个步骤完成的，而市售3-氯代十四酸的总产率为37-42％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.129
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-Chloro-4-hydroxy-5H-furan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(4-chloro-5-oxo-2H-furan-3-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  人醛糖还原酶抑制剂Rubrolide L的合成

  摘要：

  通过海洋上的海鞘丁烯内酯和有效的人醛糖还原酶抑制剂Rubrolide L的首次合成，是通过两种战术上不同的途径，以4-5个步骤完成的，而市售3-氯代十四酸的总产率为37-42％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.129

文献信息

• Synthesis of the human aldose reductase inhibitor rubrolide L
  作者：John Boukouvalas、Lucas C. McCann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.129

  日期：2010.9

  The first synthesis of rubrolide L, a marine ascidian butenolide and a potent inhibitor of human aldose reductase, has been achieved by two tactically distinct pathways in 4–5 steps and 37–42% overall yield from commercially available 3-chlorotetronic acid.

  通过海洋上的海鞘丁烯内酯和有效的人醛糖还原酶抑制剂Rubrolide L的首次合成，是通过两种战术上不同的途径，以4-5个步骤完成的，而市售3-氯代十四酸的总产率为37-42％。