3-Ethoxy-2-phenyl-5-phenylselanyl-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester | 181587-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Ethoxy-2-phenyl-5-phenylselanyl-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl 3-ethoxy-2-phenyl-5-phenylselanylpent-4-ynethioate
• CAS: 181587-52-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂SSe
• 分子量: 417.43
• InChiKey: GLMLPQASAONSGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-2-phenyl-5-phenylselanyl-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-Benzyl-3-phenyl-5-[1-phenylselanyl-meth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of 5-methylenepyrrol-2-ones by intramolecular cyclization of selenium-stabilized alkynyl amides

  摘要：

  (Z)-5-(苯基硒亚甲基)吡咯-2-酮 18-22 是由ω-硒代炔基酰胺 11-15 与 ButOK-18-crown-6 环化得到的，收率很高。

  DOI：

  10.1039/p19960001839
• 作为产物：
  描述：

  (1-ethylsulfanyl-2-phenyl-vinyloxy)trimethylsilane 、 3,3-diethoxy-1-(phenylseleno)-1-propyne 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-Ethoxy-2-phenyl-5-phenylselanyl-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of 5-methylenepyrrol-2-ones by intramolecular cyclization of selenium-stabilized alkynyl amides

  摘要：

  (Z)-5-(苯基硒亚甲基)吡咯-2-酮 18-22 是由ω-硒代炔基酰胺 11-15 与 ButOK-18-crown-6 环化得到的，收率很高。

  DOI：

  10.1039/p19960001839

文献信息

• Novel construction of 5-methylenepyrrol-2-ones by intramolecular cyclization of selenium-stabilized alkynyl amides
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Keigo Machida、Takayo Fuseya、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/p19960001839

  日期：——

  (Z)-5-(Phenylselenomethylene)pyrrol-2-ones 18–22 have been obtained in good yields from the cyclization of ω-seleno-substituted alkynyl amides 11–15 with ButOK–18-crown-6.

  (Z)-5-(苯基硒亚甲基)吡咯-2-酮 18-22 是由ω-硒代炔基酰胺 11-15 与 ButOK-18-crown-6 环化得到的，收率很高。