1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,3-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 922508-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,3-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 922508-24-5
• 化学式: C₂₅H₄₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 544.836
• InChiKey: FUGGAOYYLXPACX-TVQINNCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,3-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u
• 作为产物：
  描述：

  1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,3-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u