(2S,6S)-(-)-2-(4-hydroxybutyl)-6-methylpiperidin-4-one | 934016-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-(-)-2-(4-hydroxybutyl)-6-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-(4-hydroxybutyl)-6-methylpiperidin-4-one
• CAS: 934016-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: IOZPBIWSRYGYKR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-(-)-2-(4-hydroxybutyl)-6-methylpiperidin-4-one 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(-)-myrtine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized trans-2,6-Disubstituted Piperidines from N-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine

  摘要：

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jo062365t
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 mercury(II) nitrate 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 (2S,6S)-(-)-2-(4-hydroxybutyl)-6-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized trans-2,6-Disubstituted Piperidines from N-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine

  摘要：

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jo062365t