4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate | 440674-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
• 英文别名: [(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
• CAS: 440674-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₁FO₄
• 分子量: 272.317
• InChiKey: IEBFNPYZEATXSI-PFEDMVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate 在 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 4-ethyl-2(R)-fluorohex-3-enoate 、 4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 4-ethyl-2(S)-fluorohex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028