1-bromo-1-deuterio-3-methylbuta-1,2-diene | 57444-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-1-deuterio-3-methylbuta-1,2-diene
• 英文别名: 1-Brom-3-methylbuta-1,2-dien-1-d(1)
• CAS: 57444-18-5
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 148.007
• InChiKey: HEYFMOCDPOXERD-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-deuterio-3-methylbuta-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化铁介导的 [4 + 1] 二联烯与一氧化碳的环加成反应

  摘要：

  共轭二烯在各种溶剂中进行立体选择性 [4 + 1] 环加成。Fe(CO)5 中 CO 的加速热交换由二烯底物催化，与之前的动力学分析一致。艾林激活参数确定为 ΔH⧧ = 16.2 (±0.7) kcal mol-1 和 ΔS⧧ = -17.9 (±2.3) cal mol-1 K-1。激活的负熵与决定二烯的缔合配位形成二烯-铁络合物的速率一致。配位溶剂对这种环加成反应的影响表明，这些转化的合成效用现在可以扩展到包括具有可能仅与铁弱配位的官能团的二烯。只需要在二烯末端上有一个空间要求高的取代基即可获得良好的 π 面选择性，

  DOI：

  10.1021/ja962908o
• 作为产物：
  描述：

  α,α-Dimethyl-τ-deuteriopropargyl alcohol 在 氢溴酸 、 铜 、 溴化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1-bromo-1-deuterio-3-methylbuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  催化铁介导的 [4 + 1] 二联烯与一氧化碳的环加成反应

  摘要：

  共轭二烯在各种溶剂中进行立体选择性 [4 + 1] 环加成。Fe(CO)5 中 CO 的加速热交换由二烯底物催化，与之前的动力学分析一致。艾林激活参数确定为 ΔH⧧ = 16.2 (±0.7) kcal mol-1 和 ΔS⧧ = -17.9 (±2.3) cal mol-1 K-1。激活的负熵与决定二烯的缔合配位形成二烯-铁络合物的速率一致。配位溶剂对这种环加成反应的影响表明，这些转化的合成效用现在可以扩展到包括具有可能仅与铁弱配位的官能团的二烯。只需要在二烯末端上有一个空间要求高的取代基即可获得良好的 π 面选择性，

  DOI：

  10.1021/ja962908o