(S,2E,6E)-7-iodo-2,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol | 1359872-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (S,2E,6E)-7-iodo-2,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4S,6E)-7-iodo-2,4-dimethylhept-2,6-dien-1-ol；(2E,4S,6E)-7-iodo-2,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1359872-32-4
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: NAIDKNFKESXEEF-CHHZTLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,6E)-7-iodo-2,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1,8-双二甲氨基萘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3S,4E,7S,8E,10S,12E)-3-hydroxy-13-iodo-7-methoxy-8,10-dimethyltrideca-4,8,12-trienyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Biselyngbyaside

  摘要：

  通过乙烯醇与烯烃构建块之间的交叉复分解反应，制备了对应于大环内酯biselyngbyaside的C1-C13片段的高级中间体乙烯碘化物。含有两个立体中心的后者片段，通过采用不对称烷基化、Wittig反应、氢锆化以及Brown烯丙基化等关键步骤获得。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289898
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methylpent-4-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (S,2E,6E)-7-iodo-2,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Biselyngbyaside

  摘要：

  通过乙烯醇与烯烃构建块之间的交叉复分解反应，制备了对应于大环内酯biselyngbyaside的C1-C13片段的高级中间体乙烯碘化物。含有两个立体中心的后者片段，通过采用不对称烷基化、Wittig反应、氢锆化以及Brown烯丙基化等关键步骤获得。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289898

文献信息

• Rapid, enantioselective synthesis of the C1–C13 fragment of biselyngbyolide B
  作者：Rakesh G. Thorat、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c7cc08004b

  日期：——

  A rapid synthesis of the C1–C13 fragment of biselynbyolide A and B is reported. The judicious use of catalytic transformations for C–C bond formation and stereocenter generation greatly minimizes the use of protecting groups and oxidation state changes, as compared to previously reported routes to similar fragments.

  据报道，联苯比林内酯A和B的C1-C13片段可以快速合成。与以前报道的类似片段的路线相比，明智地使用催化转化进行C–C键形成和形成立构中心极大地减少了保护基团和氧化态变化的使用。