(R)-3,4-dihydroxybutyric acid benzyl ester | 133039-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,4-dihydroxybutyric acid benzyl ester
• 英文别名: (3R)-3,4-dihydroxybutyric acid benzyl ester；benzyl (3R)-3,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 133039-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MBYWLHWHQJSDPY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dihydroxybutyric acid benzyl ester 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (R)-2-hydroxysuccinate 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以70%的产率得到(R)-3,4-dihydroxybutyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉碱两种对映异构体的新型，短而有效的合成

  摘要：

  报道了肉碱的（R）和（S）对映异构体的短，有效和对映选择性的合成，其起始于（R）或（S）苹果酸，并且涉及化学选择性还原步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88555-x

文献信息

• [4 + 2]-Annulations of Chiral Organosilanes:  Application to the Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0610412

  日期：2007.1.1

  Complete details of an asymmetric synthesis of leucascandrolide A (1) are described. The synthesis highlights the use of two diastereoselective [4 + 2]-annulations for the assembly of the functionalized bispyranyl macrolide 3. An efficient assembly and union of the oxazole-containing side chain 4 with macrolide 3 was carried out using a Mitsunobu reaction. A convergent route to the oxazole side chain

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。
• Synthesis of γ-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives by Enzymatic Tandem Aldol Addition–Transamination Reactions
  作者：Carlos J. Moreno、Karel Hernández、Simon J. Charnok、Samantha Gittings、Michael Bolte、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.1c00210

  日期：2021.4.16

  benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens Biovar I (BAL) to transform the benzaldehyde formed into benzoin, minimizing equilibrium limitations, and (iii) l-Glu as an amine donor with a double cascade comprising branched-chain α-amino acid aminotransferase (BCAT) and aspartate amino transferase (AspAT), both from E. coli, using l-Asp as a substrate to regenerate l-Glu. The γ-hydroxy-α-amino acids thus

  报道了通过串联羟醛加成-转氨基一锅两步反应生成 γ-羟基-α-氨基酸的三种酶促途径。该方法设有对映选择性醛醇加成丙酮酸向由催化的各种非芳香醛反式- ö从-hydroxybenzylidene丙酮酸水合酶-醛缩酶（HBPA）恶臭假单胞菌。这提供了手性 4-羟基-2-氧代酸，随后使用S-选择性转氨酶对映选择性胺化。研究了涉及不同胺供体和转氨酶的三种转氨过程：（i）l- Ala 作为具有丙酮酸循环的胺供体，（ii）使用来自荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶的苄胺供体Biovar I (BAL) 将形成的苯甲醛转化为安息香，最大限度地减少平衡限制，以及 (iii) l -Glu 作为胺供体，具有包含支链 α-氨基酸氨基转移酶 (BCAT) 和天冬氨酸氨基转移酶 (AspAT) 的双级联反应)，均来自大肠杆菌，使用l -Asp 作为底物再生l -Glu。由此获得的γ-羟基-α-氨基酸被转化为手性α-氨基-γ
• The selective inhibition of phosphatases by natural toxins: the anhydride domain of tautomycin is not a primary factor in controlling PP1/PP2A selectivity
  作者：Wen Liu、James E. Sheppeck、David A. Colby、Hsien-Bin Huang、Angus C. Nairn、A.Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00105-7

  日期：2003.5

  Analogues of the potent and moderately selective PP1/PP2A inhibitor tautomycin (TM) were prepared with modifications in the C1'-C7' anhydride moiety. While all retain varying degrees of activity within a 3000-fold range of potencies, they also show remarkable constancy in their IC50 ratios, suggesting that the anhydride moiety is not critical in controlling the selectivity of inhibition. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new, short and efficient synthesis of both enantiomers of carnitine
  作者：F.D. Bellamy、M. Bondoux、P. Dodey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88555-x

  日期：1990.1

  A short, efficient and enantioselective synthesis of both (R) and (S) enantiomers of carnitine is reported starting with (R) or (S) malic acid and involving a chemoselective reduction step.

  报道了肉碱的（R）和（S）对映异构体的短，有效和对映选择性的合成，其起始于（R）或（S）苹果酸，并且涉及化学选择性还原步骤。
• A Convergent Synthesis of the Macrocyclic Core of Cytotrienins:  Application of RCM for Macrocyclization
  作者：Gwilherm Evano、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol036284k

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of the fully elaborated macrocyclic core of cytotrienins A-D, potent apoptosis-inducing agents, is described. Synthetic highlights include the construction of the aniline bond using a copper-mediated amidation and the use of a ring-closing metathesis (RCM) reaction to efficiently install the (E,E,E)-triene and simultaneously construct the macrocyclic lactam

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。