(2-azidophenyl)(phenyl)sulfane | 62156-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-azidophenyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (2-azidophenyl)(phenyl)sulfide；(2-Azido-phenyl)-phenyl-sulfid；1-Azido-2-(phenylsulfanyl)benzene；1-azido-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 62156-85-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: SUVDAWRFEGBTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidophenyl)(phenyl)sulfane 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2-azidophenyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化间断多米诺反应合成稠合三唑基苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  铜 (I) 催化的2-叠氮基亚砜亚胺与 1-碘代炔烃的间断多米诺反应以良好至优异的产率提供了稠合的含三唑基的苯并噻二嗪-1-氧化物。底物范围广，官能团耐受性高。机理研究表明，反应途径是通过铜 π 络合物和相关碘化三唑作为中间体的连续氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202203729
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯硫醚 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(2-azidophenyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化间断多米诺反应合成稠合三唑基苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  铜 (I) 催化的2-叠氮基亚砜亚胺与 1-碘代炔烃的间断多米诺反应以良好至优异的产率提供了稠合的含三唑基的苯并噻二嗪-1-氧化物。底物范围广，官能团耐受性高。机理研究表明，反应途径是通过铜 π 络合物和相关碘化三唑作为中间体的连续氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202203729

文献信息

• Palladium(II) complexes of hemilabile NNS and NNSe iminophosphorane ligands: Synthesis, characterization, and reactivity
  作者：Carla Gabriela Martínez-De-León、Aurora Rodríguez-Álvarez、Angelina Flores-Parra、Jean-Michel Grévy

  DOI：10.1016/j.ica.2019.05.044

  日期：2019.9

  Reaction of 6 with diphosphane Ph2P(CH2)2PPh2 (dppe) in 1:1 ratio promotes liberation of the sulfur donor atom from Pd(II) and gives the mononuclear cationic complex 13 bearing the ligand in bidentate N,N chelation and the diphosphane in P,P chelation. Solid-state structure of 13 determined by X-ray crystallography confirms the labile character of the thioether group and reveals a strong interaction between

  摘要四个具有（2-吲哚基）亚氨基膦烷与硫醚或硒醚部分的四齿配体，通式为2-C8H6N（Ph2P = NC6H4XR）[X = S，R = CH3（2），C6H5（3）; X ＝ Se，R ＝ CH 3（4），C 6 H 5（5）]被合成并通过单晶X射线晶体学充分表征，包括配体（2）的结构。用PdCl2（ CN）2处理配体2–5会产生非对称的N，N，X-Pd（II）钳形配合物[PdCl 2-C8H5N（Ph2P =NC6H4XR-κ3-N，N，X）}]] [ X = S，R = CH 3（6），C 6 H 5（7）；X ＝ Se，R ＝ CH 3（8），C 6 H 5（9）]。所有配合物在光谱和单晶X射线晶体学上都得到了充分表征。在存在NaPF6或NaBF4的情况下，用中性配体NEt3，吡啶和PPh3处理6得到单核阳离子络合物10、11、12，其中Cl-被相应的配体取代。阳离子配合物1
• Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes
  作者：Diego Alves、Antonio Braga、Anna Deobald、Leandro Camargo、Manfredo Hörner、Oscar Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0030-1260083

  日期：2011.8

  copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.017

  日期：2020.3

  In this work, an interesting procedure for the synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent has been developed. With palladium as the catalyst and XPhos as the ligand under carbon monoxide pressure, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Remarkably, this procedure also represents an example

  在这项工作中，从芳基叠氮化物和链烯基铝试剂合成α，β-不饱和酰胺的有趣方法已经被开发出来。以钯为催化剂，以XPhos为配体，在一氧化碳压力下，以良好的收率和良好的官能度耐受性分离出所需的α，β-不饱和酰胺。值得注意的是，该程序也代表了向异氰酸酯中添加有机金属试剂以合成α，β-不饱和酰胺的例子。
• Synthesis, characterization and cytotoxic activity of cationic half-sandwich Ru(<scp>ii</scp>) complexes stabilized by iminophosphorane N,N,S and N,N,Se tridentate ligands
  作者：Carla Gabriela Martínez-De-León、Rosario del Carmen Flores Vallejo、Aurora Rodríguez-Álvarez、María Luisa Villareal、Jean-Michel Grévy

  DOI：10.1039/d0nj04958a

  日期：——

  spectral methods (multinuclear NMR, and MS). The solid-state molecular structures of complexes 6, 9, and 10 were determined by X-ray crystallography and confirm the presence of pseudo-octahedral geometry around ruthenium and the facial tridentate N,N,X coordination of the iminophosphorane ligands. Solubility tests have shown compounds 9–12 to be highly soluble in polar solvents (DMSO, DMF, THF, and CH2Cl2)

  五个新的结构上相关的半夹心阳离子的Ru（II）通式的配合物[（η 6 - p -cymene）RUL]氯（6）和[（η 6 - p -cymene）RUL] PF 6（L = [2 -C 8 H 5 N（Ph 2 P NC 6 H 4 XR）] - [R = C 6 H 5，X = S（9）和Se（6和10）； R = CH 3，X = S （11）和Se（12）]）被设计和合成以寻找新的钌抗癌药物。通过元素分析和各种光谱方法（多核NMR和MS）对复合物进行了全面表征。复合物的固态分子结构6，9和10分别通过X射线晶体学测定和确认周围钌伪八面体几何形状和面部三齿N，N，所述膦亚胺配位体的X协调的存在。溶解度测试表明化合物9-12在极性溶剂（DMSO，DMF，THF和CH 2 Cl 2），但不溶于水或DMSO /水的混合物。已经测试了不同的表面活性剂来解决此问题，只有Tween 80可以有利
• Microwave-assisted synthesis, molecular docking studies of 1,2,3-triazole-based carbazole derivatives as antimicrobial, antioxidant and anticancer agents
  作者：Dongamanti Ashok、Gugulothu Thara、Bhukya Kiran Kumar、Gundu Srinivas、Dharavath Ravinder、Thumma Vishnu、Madderla Sarasija、Bujji Sushmitha

  DOI：10.1039/d2ra05960f

  日期：——

  3-triazolylmethyl indole derivatives 4(a–u) was synthesized by rationally incorporating a pharmacophoric active heterocyclic ring containing indole and triazole moieties in one molecular frame via the conventional and microwave irradiation methods. Briefly, the new compounds 4(a–u) were synthesized via the N-alkylation of tetrahydro-1H-carbazoles followed by click reaction and copper-catalyzed Huisgen [3 + 2] cycloaddition

  在此，通过常规和微波辐射方法在一个分子框架中合理地结合含有吲哚和三唑部分的药效活性杂环，合成了一系列新的N-取代的 1,2,3-三唑基甲基吲哚衍生物4(a–u) . 简而言之，新化合物4(a–u)是通过四氢-1 H-咔唑的N-烷基化，然后在硫酸铜和抗坏血酸钠存在下进行点击反应和铜催化的 Huisgen [3 + 2] 环加成反应合成的各种芳香族叠氮化物3(a–m)。所有新合成的化合物都通过表征 1 H 和13 C NMR、质谱和红外光谱，并评估了它们的抗菌、抗氧化和抗癌活性。在合成的化合物中， 4d、 4j、 4n、 4p、 4s和4r被发现具有良好的抗菌、抗氧化和抗癌活性。通过针对靶受体 caspase-3 和 17-β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的分子对接研究，进一步补充了合成化合物的生物活性，表明所报道的结构最适合靶分子的活性位点口袋。