dibenzyl (R)-2-hydroxysuccinate | 99266-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (R)-2-hydroxysuccinate
• 英文别名: (R)-dibenzyl 2-hydroxysuccinate；D-malic acid dibenzyl ester；dibenzyl (2R)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 99266-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: RWMHFANJOASIHT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (R)-2-hydroxysuccinate 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 8.5h， 生成 benzyl (2S,3R)-2-benzyl-3,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (2R, 3S)- and (2S, 3R)-2-Benzyl-3,4-epoxybutanoic acid as highly efficient and fast acting pseudomechanism-based inactivators for carboxypeptidase a: design, asymmetric synthesis and inhibitory kinetics

  摘要：

  2-Benzyl-3,4-epoxybutanoic acid (BEBA) was studied as an irreversible inhibitor for the zinc-containing protease, carboxypeptidase A. Of four possible stereoisomers, those having a 2R,3S- and a 2S,3R-configuration inhibited carboxypeptidase A in a time dependent manner. The latter compound that belongs to the D series is more effective with a k(inact)/K-i value of 139.5 dm(3) mol(-1) s(-1) than the former having a K-inact/K-i value of 53.9 dm(3) mol(-1) s(-1). Partition ratios, fore (2R,3S)- and (2S,3R)-BEBA were determined as 1.01 and 0.53, respectively. The observed kinetic parameters reveal that both are highly efficient and fast acting pseudomechanism-based inactivators for carboxypeptidase A. Details of the kinetic analyses, design principles and asymmetric syntheses of these inactivators are described.

  DOI：

  10.1039/p19950002877
• 作为产物：
  描述：

  meso-dibenzyl (2S,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylate 在 三正丁基氢锡 、 吡啶甲磺酸盐 、 C₄₄H₆₈Cl₂N₂O₂Ti 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以91 %的产率得到dibenzyl (R)-2-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  A Nuclearity‐Dependent Enantiodivergent Epoxide Opening via Enthalpy‐Controlled Mononuclear and Entropy‐Controlled Dinuclear (Salen)Titanium Catalysis

  摘要：

  摘要 研究人员开发了一种核性依赖的对映异构环氧化物开环反应，在该反应中，手性醇产物的两个对映异构体均可在同一立体配体支架内通过单核（沙伦）TiIII 复合物及其自组装的氧桥双核对应物选择性地获得。基于艾林方程的动力学研究表明，在单核催化过程中，对映体分离模式是由焓控制的，而在双核催化过程中，对映体分离模式是由熵控制的。DFT 计算概述了单核催化中对映体控制的起源，并指出了双核催化体系中的实际催化剂种类。这些机理上的见解可能会为利用核性不同的过渡金属复合物进行立体不对称催化的策略提供启示。

  DOI：

  10.1002/anie.202309525

文献信息

• A new, short and efficient synthesis of both enantiomers of carnitine
  作者：F.D. Bellamy、M. Bondoux、P. Dodey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88555-x

  日期：1990.1

  A short, efficient and enantioselective synthesis of both (R) and (S) enantiomers of carnitine is reported starting with (R) or (S) malic acid and involving a chemoselective reduction step.

  报道了肉碱的（R）和（S）对映异构体的短，有效和对映选择性的合成，其起始于（R）或（S）苹果酸，并且涉及化学选择性还原步骤。
• [EN] COMBINATIONS COMPRISING BIPHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] ASSOCIATIONS COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE BIPHÉNYLE DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015009744A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白质的功能的化合物组合、包含这样的组合物的组合物以及抑制NS5A蛋白质功能的方法。
• HETEROARYLCARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP2511271B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• COMBINATIONS COMPRISING BIPHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3021845A1

  公开（公告）日：2016-05-25
• US9775831B2
  申请人：——

  公开号：US9775831B2

  公开（公告）日：2017-10-03