(4S)-3-[(1Z,3Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-1,3-dienyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1440545-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(1Z,3Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-1,3-dienyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1440545-57-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 339.55
• InChiKey: PUYZLXACASIPGR-YADQFKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(1Z,3Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-1,3-dienyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.09h， 生成 (1Z,3S,5E,7S,8R)-8-(((tert-butyl)dimethylsilyl)oxy)-1-iodo-3,5,7-trimethylnona-1,5-dien-4-yl 2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Eukaryotic Translation Elongation Inhibitor Lactimidomycin via Zn(II)-Mediated Horner–Wadsworth–Emmons Macrocyclization

  摘要：

  An enantioselective synthesis of potent eukaryotic translation elongation inhibitor lactimidomycin has been accomplished in 21 linear steps. This synthesis features a Zn(II)-mediated Horner-Wadsworth-Emmons reaction that could be executed on a large scale to provide the highly strained 12-membered lactimidomycin macrolactone.

  DOI：

  10.1021/ol401186f

文献信息

• Synthesis of Eukaryotic Translation Elongation Inhibitor Lactimidomycin via Zn(II)-Mediated Horner–Wadsworth–Emmons Macrocyclization
  作者：Brian J. Larsen、Zhankui Sun、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/ol401186f

  日期：2013.6.21

  An enantioselective synthesis of potent eukaryotic translation elongation inhibitor lactimidomycin has been accomplished in 21 linear steps. This synthesis features a Zn(II)-mediated Horner-Wadsworth-Emmons reaction that could be executed on a large scale to provide the highly strained 12-membered lactimidomycin macrolactone.