N-(3'-nitro-biphenyl-2-yl)-acetamide | 1243989-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3'-nitro-biphenyl-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-Ac-2-amino-3'-nitrobiphenyl；N-(3'-nitro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-acetamide；N-[2-(3-nitrophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1243989-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: LEKLMGTZPSFOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-nitro-biphenyl-2-yl)-acetamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到methyl (E)-3-(2-acetamido-3'-nitrobiphenyl-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高效Pd催化乙酰苯胺的邻位烯烃化：广泛的底物范围和高耐受性

  摘要：

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1002/asia.201000613
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3'-nitro-biphenyl-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效Pd催化乙酰苯胺的邻位烯烃化：广泛的底物范围和高耐受性

  摘要：

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1002/asia.201000613

文献信息

• Efficient Synthesis of Phenanthridines Using Hendrickson Reagent Initiated Cascade Reaction under Mild Conditions
  作者：Lin Chen、Zhu-Jun Yao、Jie Xi、Qing-Li Dong、Guan-Sai Liu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258081

  日期：2010.7

  A number of variously substituted phenanthridines have been synthesized using the newly developed methodology under mild conditions. The Hendrickson reagent initiated cascade annulation, which is composed of a mild conversion of stable amide precursor to highly reactive imido-carbonium intermediate and a subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction, successfully served as the key method.

  使用新开发的方法在温和条件下合成了许多不同取代的菲啶。Hendrickson 试剂引发了级联环化，该反应由稳定的酰胺前体温和转化为高反应性的亚氨基碳中间体和随后的分子内 Friedel-Crafts 反应组成，成功地作为关键方法。
• Highly Effective Pd-Catalyzed ortho Olefination of Acetanilides: Broad Substrate Scope and High Tolerability
  作者：Byung Seok Kim、Chungsik Jang、Dong Jin Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201000613

  日期：2010.11.2

  Bring it on! An effective Pd‐catalyzed ortho olefination of various acetanilides has been developed. This transformation has a broad substrate scope and wide functional‐group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of acetanilide substrates, providing a straightforward access to highly functionalized arenes.

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。