4-溴-1-苯基戊-4-烯-2-醇 | 1041307-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-1-苯基戊-4-烯-2-醇
• 英文名称: 4-bromo-1-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2-bromo-5-phenyl-1-penten-4-ol
• CAS: 1041307-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: MYXBOBNIRGULCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-苯基戊-4-烯-2-醇 在 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 1-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for producing propargylcarbinol compounds

  摘要：

  本发明提供了一种生产式为(I)的丙炔基甘醇化合物的方法：其中R.sup.1和R.sup.2如本文所定义。该方法包括将式为(II)的卤代烯丙基甘醇化合物与碱反应。本发明还涉及一种生产卤代烯丙基甘醇化合物的方法。上述丙炔基甘醇化合物可用作农药、药品、香水、树脂单体等的中间体。

  公开号：

  US05258529A1
• 作为产物：
  描述：

  Zinc, chlorophenyl- 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1-碘丁烷 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-溴-1-苯基戊-4-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274

文献信息

• Nucleophilic substitution at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiolate moiety: synthesis of 2-alkylidenethietanes
  作者：Mao-Yi Lei、Koji Fukamizu、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Scott Twiddy、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.127

  日期：2008.6

  Various 2-alkylidenethietanes were synthesized by intramolecular nucleophilic substitution reactions at an sp2 carbon of vinyl halides with thiolate moieties. The reaction pathway of the substitution reactions was confirmed as a very rare SNVπ mechanism by theoretical and experimental studies.

  通过分子内的亲核取代反应，在卤代乙烯的sp 2碳上具有硫醇盐部分，合成了各种2-烷基亚乙基庚烷。的取代反应的反应路径被确认为一种非常罕见的小号Ñ通过理论和实验研究Vπ机制。
• Nucleophilic substitution reaction at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiol moiety: synthesis of thio-heterocycles
  作者：Mao-Yi Lei、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Koji Fukamizu、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.078

  日期：2009.8

  This article presents a full account of intramolecular vinylic substitution reactions of bromoalkenes having an acetylthio moiety, which give sulfur-containing heterocycles such as dihydrothiophene, tetrahydrothiopyran, and 2-alkylidenethietane derivatives. The reaction pathways of the substitution reactions were investigated by theoretical and experimental studies.

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。
• Tin Mediated Allylation Reactions of Enol Ethers in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Shiang-Fu Hung、Long-Zhi Lin、Wen-Shing Tsai、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/ol102825t

  日期：2011.1.21

  Under tin-mediated Barbier-type reaction conditions, hydration of enol ethers takes place to form aldehydes that undergo allylation reactions. By using this process, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.
• US5258529A
  申请人：——

  公开号：US5258529A

  公开（公告）日：1993-11-02
• US5523495A
  申请人：——

  公开号：US5523495A

  公开（公告）日：1996-06-04