ethyl 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate | 14750-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate；3-Methyl-3-ethoxycarbonyl-oxindol；Ethyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-carboxylat；Ethyl-3-methyl-oxindol-3-carboxylat；3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；3-methyl-2-oxo-indoline-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-2-oxo-indolin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 14750-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RSBNDTLBSKKMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate 生成 3-甲基羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  ACHESON R. M.; PRINCE R. J.; PROCTER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 595-598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚-2-甲酸乙酯 在 溶剂黄146 、 thallium(III) nitrate 作用下， 反应 3.5h， 以36%的产率得到ethyl 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443

文献信息

• Synthesis of Quaternary 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles from 2-Substituted Indole Using Selectfluor
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01367

  日期：2016.7.1

  A facile method to construct quaternary 3,3-disubstituted 2-oxindole from 2-substituted indole without a catalyst in mild conditions is developed. A mechanistic study suggests that an iminium-intermediate-triggered 1,2-rearrangement is involved, and a trace amount of water is required for subsequent oxidation.

  开发了一种在温和条件下无需催化剂即可由2-取代的吲哚构建季铵3,3-二取代的2-氧吲哚的简便方法。一项机械研究表明，涉及亚胺中间触发的1,2-重排，随后的氧化需要痕量的水。
• Heterocyclisch substituierte Indolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel sowie Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0259871A1

  公开（公告）日：1988-03-16

  Heterocyclisch substituierte Indolinone der allgemeinen Formel I in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe darstellt, R2 eine Carboxylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Alkylcarbonyloxyalkylgruppe bedeutet, oder R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, ein Lacton bilden, -CH2-NH-, -NH-CH2-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CHrS-, -S-CH2-darstellt, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkvlaruooe oder eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet. oder in welcher A eine Bindung darstellt und B eine Methylengruppe oder eine Iminogruppe darstellt, wobei R4, R5 und R6 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen bedeuten, deren Tautomere und deren physiologisch vertraeglichen Salze anorganischer und organischer Saeuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und die Verwendung zur Behandlung von Herz-und Kreislauferkrankungen sowie Zwischenprodukte.

  通式 I 的杂环取代的吲哚啉酮类化合物 其中 R1 代表氢原子、烷基或羟烷基 R2 代表羧基、烷氧羰基、羟基烷基或烷基羰氧基烷基，或 R1 和 R2 与它们所结合的 C 原子一起形成内酯、 -CH2-NH-、-NH- -、- -O-、-O- -、-CHrS-、-S- -，其中 R3 为氢原子、烷基或羟烷基，或其中 A 为键，B 为亚甲基 或亚胺基团 其中 R4、R5 和 R6 为氢原子或烷基、它们的同分异构体及其生理上可接受的无机酸和有机酸盐、它们的制备工艺、含有这些化合物的药物和它们在治疗心血管疾病中的用途以及中间体。
• Elks et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 629,631
  作者：Elks et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of t-Butyl 3-Alkyl-N-hydroxyoxindole-3-carboxylates from Di-t-butyl 2-nitrophenylmalonates
  作者：Takaaki Sumiyoshi、Yu-suke Yamai、Kyoji Ishida、Itaru Natsutani、Shinichi Uesato、Yasuo Nagaoka

  DOI：10.3987/com-18-s(t)82

  日期：——

  A selective and efficient synthesis of t-butyl 3-alkyl-N-hydroxy-oxindole-3-carboxylates from di-t-butyl 2-nitrophenylmalonates is described. A tandem reduction-cyclization approach involving reduction of di-t-butyl 2-methyl-(2-nitrophenyl)malonate to di-t-butyl 2-(2-(hydroxyamino)phenyl)-2-methylmalonate followed by accelerated cyclization reaction using a combination of Rh/C and hydrazine monohydrate smoothly and selectively afforded the N-hydroxy-oxindole scaffold. This methodology was successfully applied to gram-scale-synthesis of the t-butyl N-hydroxy-3-methyl-oxindole-3-carboxylate 1 without silica gel column chromatographic separation step.
• SAAL, WOLFGANG VON DER;FRIEBE, WALTER-GUNAR;MERTENS, ALFRED;MULLER-BECKMA+
  作者：SAAL, WOLFGANG VON DER、FRIEBE, WALTER-GUNAR、MERTENS, ALFRED、MULLER-BECKMA+

  DOI：——

  日期：——