O-(2,2-diphenylethyl) benzothioate | 38321-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: O-(2,2-diphenylethyl) benzothioate
• 英文别名: Thiobenzoesaeure-O-2,2-diphenylaethylester；O-2.2-Diphenylethylthiobenzoat
• CAS: 38321-62-9
• 化学式: C₂₁H₁₈OS
• 分子量: 318.439
• InChiKey: SCCSWPZRWWYTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenylethyl benzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到O-(2,2-diphenylethyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079

文献信息

• Photochemical transformations. Part XXXIII. Photolysis of thiobenzoic acid O-esters. Part IV. Photolysis of O-phenethyl thiobenzoate derivatives and the formation of thioketones
  作者：Derek H. R. Barton、Michael Bolton、Philip D. Magnus、Peter J. West

  DOI：10.1039/p19730001580

  日期：——

  Irradiation of O-1-alkyl-2-phenylethyl thiobenzoates gives styrenes and 2-alkyl-2-hydroxy-1-phenylethyl phenyl thioketones (III). The reaction proceeds via an oxetan (VIII), which is stable at –78° but rapidly rearranges to the thione (III) at ca. –20°.

  辐射O -1-烷基-2-苯基乙基硫代苯甲酸酯得到苯乙烯和2-烷基-2-羟基-1-苯基乙基苯基硫代酮（III）。反应通过氧杂环丁烷（VIII）进行，该环烷在–78°稳定，但在大约℃迅速重排为硫酮（III）。–20°。