2,2-diphenylethyl benzoate | 111583-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylethyl benzoate
• CAS: 111583-55-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: DYQMPIYAWRUKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylethyl benzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到O-(2,2-diphenylethyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 乙醚 、 二丁醚 、 叔丁基氯化镁 作用下， 生成 2,2-diphenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Whitmore et al., Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mitsunobu Reaction Using Basic Amines as Pronucleophiles
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00622

  日期：2017.7.7

  reaction to include amine nucleophiles to form C–N bonds through the utilization of N-heterocyclic phosphine-butane (NHP-butane) has been developed. Both aliphatic alcohols and benzyl alcohols are suitable substrates for C–N bond construction. Various acidic nucleophiles such as benzoic acids, phenols, thiophenol, and secondary sulfonamide also provide the desired products of esters, ethers, thioether

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。
• Oxidation–Reduction Condensation of Diazaphosphites for Carbon–Heteroatom Bond Formation Based on Mitsunobu Mechanism
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03709

  日期：2017.2.3

  An efficient oxidation–reduction condensation reaction of diazaphosphites with various nonacidic pronucleophiles in the presence of DIAD as a weak oxidant has been developed for carbon–heteroatom bond formation. This mild process affords structurally diverse tertiary amines, secondary amines, esters, ethers, and thioethers in moderate to excellent yields. The selective synthesis of secondary amines

  在DIAD作为弱氧化剂存在下，已经将重氮亚磷酸酯与各种非酸性原核生物进行了有效的氧化还原缩合反应，以形成碳-杂原子键。这种温和的过程以中等到极好的收率提供了结构多样的叔胺，仲胺，酯，醚和硫醚。已经实现了从伯胺选择性合成仲胺。重要的是，已经证明了在合成抗帕金森病药物匹立贝地尔中的实际应用。
• Histamine Antagonists. II.¹ Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Piperazines
  作者：K. E. Hamlin、Arthur W. Weston、Francis E. Fischer、R. J. Michaels

  DOI：10.1021/ja01176a038

  日期：1949.8