4-氨基-3-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 | 900019-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-溴-5-甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氨基-3-溴-5-甲基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3-bromo-5-methylbenzoate
• CAS: 900019-52-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: WJMQXQGSWCVNHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到7-溴-1H-吲唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS LIPOAMIDE DEHYDROGENASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA LIPOAMIDE DÉSHYDROGÉNASE DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS

  摘要：

  本发明涉及用于抑制脂肪酰胺脱氢酶（Lpd）的化合物和治疗结核病的方法。

  公开号：

  WO2022150574A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-氨基-3-溴-5-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS

  摘要：

  提供的是化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物来治疗或预防与HDAC活性相关疾病或失调的方法，尤其是涉及HDAC1和/or HDAC2活性的疾病。这些疾病包括癌症、镰状细胞性贫血、β-地中海贫血和HIV。

  公开号：

  US20140128391A1

文献信息

• Redox‐Neutral Coupling between Two C(sp ³ )−H Bonds Enabled by 1,4‐Palladium Shift for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Ronan Rocaboy、Ioannis Anastasiou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201908460

  日期：2019.10.7

  secondary C-H bonds, which are adjacent to an oxygen or nitrogen atom on one side, and benzylic or adjacent to a carbonyl group on the other side. A variety of valuable fused heterocycles were obtained from easily accessible ortho-bromophenol and aniline precursors. The second C-H bond cleavage was successfully replaced with carbonyl insertion to generate other types of C(sp3 )-C(sp3 ) bonds.

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。
• N-苯甲酰苯胺类衍生物、其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN111777526A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及式I所示的N‑苯甲酰苯胺类衍生物、其制备方法和用途。本发明涉及式I所示化合物、其药学可接受的盐、溶剂合物、水合物，含有该化合物的药物组合物具有抑制细菌AI‑2型群体感应作用，可用于预防和/或治疗细菌感染所致的相关疾病。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• [EN] PAN-GENOMIC INHIBITORS OF NS5A PROTEIN ENCODED BY HCV, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, INTERMEDIATES FOR INHIBITOR SYNTHESIS, AND THEIR SYNTHESIS AND APPLICATION METHODS.<br/>[FR] INHIBITEURS PAN-GÉNOMIQUES DE LA PROTÉINE NSSA CODÉE PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC), COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE CES INHIBITEURS, ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'APPLICATION DE CEUX-CI
  申请人：IVACHTCHENKO ALEXANDRE VASILIEVICH

  公开号：WO2017039791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Compound represented by formula 1 : or a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a crystalline form, or a stereoisomer thereof, wherein: where R11 is an optionally substituted C1-C6 alkyl, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl, or an optionally substituted C1-C6 alkyloxy, and arrows (<— ) indicate the position of substituents attachment; R2 is hydrogen, halogen, or C1-C4alkyl; R3 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted aryloxy, an optionally substituted arylsulfanyl, an optionally substituted arylamino, or an optionally substituted nitrogen hetaryl; where R41 is an optionally substituted C1-C6 alkyl, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl, or an optionally substituted C1-C6 alkyloxy; X is buta-1,3-diynylene or 1,4-phenylene; arrows (<— ) indicate the position of substituents attachment.

  由以下公式代表的化合物：或其药用可接受盐、水合物、结晶形式或立体异构体，其中：其中R11是可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C3-C6环烷基或可选择取代的C1-C6烷氧基，箭头（<—）表示取代基的连接位置；R2是氢、卤素或C1-C4烷基；R3是可选择取代的芳基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的芳基硫醚基、可选择取代的芳胺基或可选择取代的氮杂芳基；其中R41是可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C3-C6环烷基或可选择取代的C1-C6烷氧基；X是丁-1,3-二炔基或1,4-苯基；箭头（<—）表示取代基的连接位置。
• Improved and ligand-free copper-catalyzed cyclization for an efficient synthesis of benzimidazoles from <i>o</i>-bromoarylamine and nitriles
  作者：Emmanuel Mintah Bonku、Hongjian Qin、Abdullajon Odilov、Safomuddin Abduahadi、Samuel Desta Guma、Feipu Yang、Fuqiang Zhu、Haji A. Aisa、Jingshan Shen

  DOI：10.1039/d4ra00245h

  日期：——

  improved copper-catalyzed cyclization for an efficient synthesis of benzimidazoles from o-bromoarylamine and nitriles, under mild and ligand-free conditions. The optimal conditions yielded exceptional products of up to 98%, demonstrating the broad applicability of this synthetic strategy in generating a wide range of valuable imidazole derivatives. This methodology enables the efficient synthesis of various

  我们提出了一种改进的铜催化环化，用于在温和且无配体的条件下从邻溴芳胺和腈有效合成苯并咪唑。最佳条件产生了高达 98% 的优质产物，证明了该合成策略在生成各种有价值的咪唑衍生物方面具有广泛的适用性。该方法能够有效合成各种取代的苯并咪唑衍生物，并为传统方法提供了一种环境友好的替代方案。通过消除与传统合成方法相关的刺激性试剂和高温的使用，该方法被证明更加有效和稳健。值得注意的是，我们成功地将这种合成方法应用于苯达唑和噻苯达唑的合成，在 100 克规模上，产率分别为 82% 和 78%。