(4-Phenoxyphenyl)methylidenehydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Phenoxyphenyl)methylidenehydrazine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: FANKQKCSICUNKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (4-Phenoxyphenyl)methylidenehydrazine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-苯氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化腙与 CO2 的 umpolung 羧化†

  摘要：

  报道了第一次钌催化腙与 CO 2的 umpolung 羧化生成重要的芳基乙酸。除醛腙外，多种酮腙在与其他反应性亲电试剂的超微球反应中尚未成功应用，在温和条件下也表现出高反应性和选择性。此外，这种操作简单的协议具有良好的官能团耐受性，易于扩展，并提供了重要结构的简单推导，包括生物活性联苯乙酸和阿地芬。计算研究表明，这种 umpolung 反应通过生成 Ru-nitrenoid 然后与 CO 2协同 [4 + 2] 环加成反应进行。

  DOI：

  10.1039/c8sc01299g

文献信息

• Visible-light-induced cross-coupling of aryl iodides with hydrazones <i>via</i> an EDA-complex
  作者：Pan Pan、Shihan Liu、Yu Lan、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc01909d

  日期：——

  photosensitizer-free cross-coupling of aryl iodides with hydrazones was developed. In this strategy, hydrazones were used as alternatives to organometallic reagents, in the absence of a transition metal or an external photosensitizer, making this cross-coupling mild and green. The protocol was compatible with a variety of functionalities, including methyl, methoxy, trifluoromethyl, halogen, and heteroaromatic

  开发了一种可见光诱导的、过渡金属和无光敏剂的芳基碘与腙的交叉偶联。在该策略中，腙被用作有机金属试剂的替代品，在没有过渡金属或外部光敏剂的情况下，使这种交叉偶联温和且绿色。该协议与多种功能兼容，包括甲基、甲氧基、三氟甲基、卤素和杂芳环。机理研究表明，腙阴离子与芳基卤化物的缔合形成电子供体-受体复合物，当其在可见光下激发时，通过单电子转移产生芳基自由基。