ethyl 5-(chloromethyl)-3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1028577-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(chloromethyl)-3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1028577-90-3
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₄
• 分子量: 351.83
• InChiKey: OTLXXGDBZLHUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(chloromethyl)-3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate 、 氰化钠 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl 5-(cyanomethyl)-3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-吲哚基-曼尼希碱的制备：5-（氯甲基）吲哚的简便来源

  摘要：

  草甘膦的区域异构体类似物5-（二烷基氨基甲基）吲哚-2-羧酸盐是通过Japp-Klingemann反应从重氮化的4-（二烷基氨基甲基）苯胺容易获得的4-（二烷基氨基甲基）苯基hydr的费歇尔吲哚制备的。这些正式的曼尼希碱是有价值的合成中间体，在室温下于几分钟内与乙酰氯反应以定量产率提供5-（氯甲基）吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.125
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[(dimethylamino)methyl]-3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 5-(chloromethyl)-3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-吲哚基-曼尼希碱的制备：5-（氯甲基）吲哚的简便来源

  摘要：

  草甘膦的区域异构体类似物5-（二烷基氨基甲基）吲哚-2-羧酸盐是通过Japp-Klingemann反应从重氮化的4-（二烷基氨基甲基）苯胺容易获得的4-（二烷基氨基甲基）苯基hydr的费歇尔吲哚制备的。这些正式的曼尼希碱是有价值的合成中间体，在室温下于几分钟内与乙酰氯反应以定量产率提供5-（氯甲基）吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.125

文献信息

• The preparation of 5-indolyl-Mannich bases: an expedient source of 5-(chloromethyl)indoles
  作者：Béla Pete

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.125

  日期：2008.4

  5-(dialkylaminomethyl)indole-2-carboxylates were prepared by the Fischer indolization of 4-(dialkylaminomethyl)phenylhydrazones easily obtained from diazotized 4-(dialkylaminomethyl)anilines by the Japp–Klingemann reaction. These formal Mannich bases are valuable synthetic intermediates affording 5-(chloromethyl)indoles on reaction with acetyl chloride at rt within a few minutes in quantitative yields.

  草甘膦的区域异构体类似物5-（二烷基氨基甲基）吲哚-2-羧酸盐是通过Japp-Klingemann反应从重氮化的4-（二烷基氨基甲基）苯胺容易获得的4-（二烷基氨基甲基）苯基hydr的费歇尔吲哚制备的。这些正式的曼尼希碱是有价值的合成中间体，在室温下于几分钟内与乙酰氯反应以定量产率提供5-（氯甲基）吲哚。