(4R,5R,8S)-8-(3-Benzoyloxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 350246-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,8S)-8-(3-Benzoyloxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 3-[(4R,5S,8S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]propyl benzoate
• CAS: 350246-23-0
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: HUHAXRKLNYPRPL-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8S)-8-(3-Benzoyloxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane 在 20percent Pd/C 、 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.41h， 生成 (8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methyl-7(1H)-octahydroindolizinone
  参考文献：
  名称：

  (+)-别藻毒素323B'的合成

  摘要：

  本文描述了使用 (Z)-N-链烯基硝酮 4 的分子内 [3 + 2]-环加成反应合成 (+)-allopumiliotoxin 323B' (1)。该合成开始于 (R)-叔丁基- 3-羟基-pent-4-enoate [(R)-13]，它是用 Amano PS 脂肪酶通过酶促拆分获得的。一系列操作得到中间体 17 并与 4-苯甲酰氧基丁醛原位偶联导致 (Z)-N-烯基硝酮 4 进行分子内 [3 + 2]-环加成反应，得到异恶唑烷 3 作为主要环加合物。异恶唑烷 3 提供哌啶酮 24，其在非对映面选择性加成 MeMgBr 后得到所需的叔醇 25。吲哚里西啶核 2 的形成是通过分子内 S(N) 2 反应实现的。侧链由正膦 8 和对映体纯醛 9 之间的 Wittig 反应组装而成。进一步的修饰得到醛 7，它与吲哚并酮核心 2 的烯醇钾发生羟醛缩合。脱水得到烯酮 37，它被转化为反二醇 38 通过分子内氢化物还原。最后，BOM

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1845::aid-chem1845>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  4-oxobutyl benzoate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R,8S)-8-(3-Benzoyloxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  (+)-别藻毒素323B'的合成

  摘要：

  本文描述了使用 (Z)-N-链烯基硝酮 4 的分子内 [3 + 2]-环加成反应合成 (+)-allopumiliotoxin 323B' (1)。该合成开始于 (R)-叔丁基- 3-羟基-pent-4-enoate [(R)-13]，它是用 Amano PS 脂肪酶通过酶促拆分获得的。一系列操作得到中间体 17 并与 4-苯甲酰氧基丁醛原位偶联导致 (Z)-N-烯基硝酮 4 进行分子内 [3 + 2]-环加成反应，得到异恶唑烷 3 作为主要环加合物。异恶唑烷 3 提供哌啶酮 24，其在非对映面选择性加成 MeMgBr 后得到所需的叔醇 25。吲哚里西啶核 2 的形成是通过分子内 S(N) 2 反应实现的。侧链由正膦 8 和对映体纯醛 9 之间的 Wittig 反应组装而成。进一步的修饰得到醛 7，它与吲哚并酮核心 2 的烯醇钾发生羟醛缩合。脱水得到烯酮 37，它被转化为反二醇 38 通过分子内氢化物还原。最后，BOM

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1845::aid-chem1845>3.0.co;2-2