2,2'-dibromo-6,6'-bis(dimethylamino)-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl | 1453493-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromo-6,6'-bis(dimethylamino)-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• CAS: 1453493-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₂Br₂N₂
• 分子量: 426.194
• InChiKey: PCJHLXBVKGHFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 沸点：
  501.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-6,6'-bis(dimethylamino)-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6,6'-双(二甲氨基)-和6,6'-二溴取代的2,2'-二膦基联苯及其钯配合物的合成

  摘要：

  从 2,2'-二溴-4,4'-二甲基-6 开始制备新的 6,6'-二溴-和 6,6'-双（二甲氨基）-取代的 2,2'-二膦基联苯配体 11-14， 6'-二硝基-1,1'-联苯 (4)。根据膦基团 [二苯基膦酰基 (11, 13) 或二异丙基膦酰基 (12, 14)]，二氯化钯配合物显示出不同的配位对称性。虽然较小的二苯基膦酰基导致 C2 对称配合物，但相应的双（二异丙基）膦 12 和 14 形成 C1 对称配合物，由于异丙基的旋转受限以及原子位置的交换，这些配合物显示出流动行为。 C1-对称构象异构体。所有配合物均已在 2-溴甲苯和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中作为预催化剂进行了测试。催化体系的活性随着二膦的大小和配体的供体能力而增加。与 C2 对称钯配合物 15 相比，发现铂配合物 19 在固态时是 C1 对称的，尽管这两种配合物都具有共同的小双（二苯基膦酰基）取代的二膦配体

  DOI：

  10.1002/ejic.201300473
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 硫酸 、 溴 、 铜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2,2'-dibromo-6,6'-bis(dimethylamino)-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  6,6'-双(二甲氨基)-和6,6'-二溴取代的2,2'-二膦基联苯及其钯配合物的合成

  摘要：

  从 2,2'-二溴-4,4'-二甲基-6 开始制备新的 6,6'-二溴-和 6,6'-双（二甲氨基）-取代的 2,2'-二膦基联苯配体 11-14， 6'-二硝基-1,1'-联苯 (4)。根据膦基团 [二苯基膦酰基 (11, 13) 或二异丙基膦酰基 (12, 14)]，二氯化钯配合物显示出不同的配位对称性。虽然较小的二苯基膦酰基导致 C2 对称配合物，但相应的双（二异丙基）膦 12 和 14 形成 C1 对称配合物，由于异丙基的旋转受限以及原子位置的交换，这些配合物显示出流动行为。 C1-对称构象异构体。所有配合物均已在 2-溴甲苯和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中作为预催化剂进行了测试。催化体系的活性随着二膦的大小和配体的供体能力而增加。与 C2 对称钯配合物 15 相比，发现铂配合物 19 在固态时是 C1 对称的，尽管这两种配合物都具有共同的小双（二苯基膦酰基）取代的二膦配体

  DOI：

  10.1002/ejic.201300473