1-<2-bis(methylthio)methylenepropanoyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane | 132610-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<2-bis(methylthio)methylenepropanoyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)cyclopropyl]-2-methyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132610-23-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S₂
• 分子量: 308.466
• InChiKey: NNQBMWUVAISJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-bis(methylthio)methylenepropanoyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硫基）-1-（芳基环丙基）-2-丙烯-1-醇的重排研究：官能化环戊烯和多烯酯的合成

  摘要：

  通过环丙基酮1的硼氢化物还原（或格氏加成反应）获得的环丙基甲醇8和9被显示为发生酸诱导的开环和分子内环化（5-外部或6-内基）或去质子化，从而提供环戊烯，联苯或共轭多烯衍生物，取决于路易斯酸的性质，反应条件和环丙基甲醇中存在的结构特征。已经提出了形成各种产物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80748-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到1-<2-bis(methylthio)methylenepropanoyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Deb, Biswajit; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hiriyakkanavar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2728 - 2758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid catalyzed ring opening of α-bis(methylthio)methylenealkyl cyclopropyl ketones: An intramolecular alkylation approach to substituted cyclopentanones
  作者：B Deb、C.V Asokan、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87848-x

  日期：——

  α-Bis(methylthio)methylenealkyl cyclopropyl ketones , prepared by the addition of dimethyloxosulphonium methylide to the respective α-cinnamoylketene dithioacetals , undergo facile acid catalyzed intramolecular cyclization with participation of bis(methylthio)methylene double bond to give substituted cyclopentanones - and - in good yields.

  α-双（甲硫基）亚甲基烷基环丙基酮是通过在各自的α-肉桂基烯酮二硫缩醛中添加二甲基二甲氧基砜鎓甲基化物而制得的，经过轻度酸催化的分子内环化，并带有双（甲硫基）亚甲基双键，从而得到取代的环戊烷酮-和-良好地合成。产量。
• Domino Carbocationic Rearrangement of α-[Bis(methylthio)methylene]alkyl-2-aryl- cyclopropyl Carbinols:  Facile Access to 1-Arylindanes
  作者：P. K. Mohanta、S. Peruncheralathan、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo001488p

  日期：2001.2.1
• Patro Balaram, Deb Bishwajit, Ila Hiriyakkanavar, Junjappa Hiriyakkanavar, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 255-264
  作者：Patro Balaram, Deb Bishwajit, Ila Hiriyakkanavar, Junjappa Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• DEB, B.;ASOKAN, C. V.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2111-2114
  作者：DEB, B.、ASOKAN, C. V.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement studies on 3,3-bis(methylthio)-1-(arylcyclopropyl) -2-propen-1-ols: Synthesis of functionalized cyclopentenes and polyene esters
  作者：Balaram Patro、Bishwajit Deb、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80748-1

  日期：1994.4

  The cyclopropyl carbinols 8 and 9 obtained by either borohydride reduction (or Grignard addition) of the cyclopropyl ketones 1 are shown to undergo acid induced ring opening and intramolecular cyclization (5-exo or 6-endo) or deprotonation to afford either cyclopentene, biphenyl or conjugated polyene derivatives depending on the nature of Lewis acid, reaction conditions and the structuralfeatures present

  通过环丙基酮1的硼氢化物还原（或格氏加成反应）获得的环丙基甲醇8和9被显示为发生酸诱导的开环和分子内环化（5-外部或6-内基）或去质子化，从而提供环戊烯，联苯或共轭多烯衍生物，取决于路易斯酸的性质，反应条件和环丙基甲醇中存在的结构特征。已经提出了形成各种产物的可能机理。