(2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine | 1347702-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 1347702-57-1
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₂Si
• 分子量: 397.633
• InChiKey: YRGZWHXNSNPCQV-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R)-2-(methoxydiphenylmethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯支持的二芳基脯氨醇醚是迈克尔型反应的高效有机催化剂

  摘要：

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，

  DOI：

  10.1002/chem.201101730
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxycarbonylpyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯支持的二芳基脯氨醇醚是迈克尔型反应的高效有机催化剂

  摘要：

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，

  DOI：

  10.1002/chem.201101730

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric (2+3) Annulation of <i>p</i>-Quinone Methides with Trimethylenemethanes: Enantioselective Synthesis of Functionalized Chiral Spirocyclopentyl <i>p</i>-Dienones
  作者：Zhi-Long Jia、Xian-Tao An、Yu-Hua Deng、Hui-Bin Wang、Kang-Ji Gan、Jing Zhang、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01252

  日期：2020.6.5

  A novel asymmetric catalytic (2+3) annulation of p-quinone methides with CN-substituted trimethylenemethane is described under palladium catalysis, providing an alternative approach for the enantioselective construction of highly functionalized chiral spirocyclopentyl p-dienones. Driven by the significant improvement in the reactivity and enantioselectivity, a novel type of non-C2-symmetric phosphoramidite

  在钯催化下，描述了一种新型的不对称的对苯二甲酰基甲烷与CN-取代的三亚甲基甲烷催化的（2 + 3）环化反应，为高度官能化的手性螺环戊基对二烯酮的对映选择性构建提供了另一种方法。在反应性和对映选择性的显着提高的驱使下，由（S）-BINOL和手性要求很高的胺衍生自1-羟基脯氨酸的手性匹配组合形成了一种新型的非C 2对称亚磷酰胺配体协议在这里提出。