ethyl 2-(triethylsilyl)propenoate | 144650-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(triethylsilyl)propenoate
• 英文别名: Ethyl 2-triethylsilylprop-2-enoate
• CAS: 144650-42-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: PABWYEHOSKDCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(triethylsilyl)propenoate 、 二乙胺 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-tert-Butylamino-2-triethylsilanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含活化双键的乙烯基硅烷和乙烯基锗烷的胺化

  摘要：

  通过丙酸烷基酯的氢化硅烷化和加氢麦芽糖化反应，获得2-三乙基甲硅烷基（锗烷基）-和（E）-3-三乙基甲硅烷基（锗烷基）丙烯酸的烷基酯的混合物。有机硅（锗）β-氨基（肼基）丙酸的烷基酯是通过对2-三乙基甲硅烷基（锗烷基）丙烯酸的烷基酯进行胺化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83396-y
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 丙炔酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(triethylsilyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷对丙酸酯的区域选择性氢甲硅烷基化

  摘要：

  发现路易斯酸和取代基对丙酸酯酸酯1a - c与三（三甲基甲硅烷基）硅烷（2a）的硅氢化反应的区域选择性的依赖性。在没有路易斯酸的情况下，在EtAlCl 2和Et 2 AlCl的存在下，丙酸甲酯和丙酸乙酯与2a的反应选择性地产生了β-硅取代的Z-烯烃3。另一方面，在二氯甲烷中存在AlCl 3的情况下反应，得到α-硅取代的烯烃4。如果是三氟乙基丙酸酯1c与氯化铝基路易斯酸反应，仅得到α-硅取代的烯烃4。提出了两种竞争机制，自由基和离子竞争机制，作为这些反应中显示的互补区域选择性的来源。通过计算获得自由基形成步骤的过渡状态。在室温下，在没有路易斯酸和没有溶剂的情况下，各种反应性乙炔底物和2a的反应选择性地产生了β-硅取代的Z-烯烃3。

  DOI：

  10.1021/jo048371b

文献信息

• Stereodivergent Formation of Alkenylsilanes:syn oranti Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by a Cyclopentadienylcobalt(I) Chelate Bearing a Pendant Phosphane Tether
  作者：Li Yong、Karin Kirleis、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200606028

  日期：2006.5

  alkynes is catalyzed by the di-tert-butylphosphanylethylcyclopentadienylcobalt chelate 1. While the reaction of internal alkynes exclusively affords syn hydrosilylation products with triethylsilane, the reaction with triethoxysilane shows predominant anti stereoselectivity. Reactions of terminal alkynes are less selective with triethylsilane and result in cyclotrimerization when triethoxysilane is used

  炔烃的氢化硅烷化反应是由二叔丁基膦烷基乙基环戊二烯基钴螯合物1催化的。虽然内部炔烃的反应仅提供与三乙基硅烷的合成氢化硅烷化产物，但与三乙氧基硅烷的反应显示出主要的抗立体选择性。末端炔烃与三乙基硅烷的反应选择性较低，使用三乙氧基硅烷时会导致环三聚。
• Hydrosilylation of alkynes catalysed by platinum on titania
  作者：Francisco Alonso、Robison Buitrago、Yanina Moglie、Javier Ruiz-Martínez、Antonio Sepúlveda-Escribano、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.068

  日期：2011.1

  The heterogeneous hydrosilylation of alkynes catalysed by platinum on titania is reported. A variety of hydrosilanes react with both terminal and internal alkynes to furnish the corresponding vinyl silanes in high yields and short reaction times as well as in a regio- and stereoselective manner. The catalyst can be easily recovered and reused in several consecutive cycles. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.