N-{4-[(R)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-phenyl}-acetamide | 256399-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-{4-[(R)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-phenyl}-acetamide
• 英文别名: N-[4-[(4R)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 256399-08-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: XJKSWSRSFWISDZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(R)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-phenyl}-acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 铁粉 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{4-[(R)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (<i>R</i>)-(-)-Rolipram <i>via</i> Intramolecular C-H Insertion Process
  作者：Masahiro Anada、Orie Mita、Hiroko Watanabe、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2958

  日期：1999.11

  A new route to the phosphodiesterase type IV inhibitor (R)-(-)-rolipram (1) has been developed, wherein the key step relies on enantioselective intramolecular C-H insertion of N-alkyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide 7 catalyzed by chiral dirhodium(II) complex. The dirhodium(II) carboxylate, Rh2(S-BPTTL)4, incorporating N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-tert-leucinate as a bridging ligand has proven to be the catalyst of choice for this process, providing the desired 2-pyrrolidinone 8 in 88% ee.

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。