1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranose | 634181-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(2R,4R,5R)-5-acetyloxy-3,3-difluoro-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 634181-84-3
• 化学式: C₂₁H₂₀F₂O₆
• 分子量: 406.383
• InChiKey: IDTUDMVNNWVCQY-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranose 在 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-O-acetyl-5-O-benzoyl-1-fluoro-3-deoxy-3,3-difluoro-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l- and d-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoronucleosides

  摘要：

  Both (L)- and D-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoronucleosides were synthesized starting from the key intermediate difluorohomoallyl alcohol 11. Deoxo-Fluor was accidentally found to be efficient in reversing the hydroxyl configuration of 34, and the desired product 41 was provided in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo052652h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-4-O-benzyl-1-O-benzoyl-3,3-difluoro-5,6-O-isopropylidenehexane-1,2,4,5,6-pentol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-3,3-difluoro-D-arabinofuranose：首次立体选择性合成及其在制备宝石二氟化糖核苷中的应用。

  摘要：

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。

  DOI：

  10.1021/jo034512i