(4R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)allyl]-4-benzyl-L-proline ethyl ester | 464173-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)allyl]-4-benzyl-L-proline ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R,5S)-4-benzyl-5-[(Z)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 464173-88-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₈
• 分子量: 580.678
• InChiKey: DNXYGCILRGDMOT-DMIUNZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)allyl]-4-benzyl-L-proline ethyl ester 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3R,6S,7R,9S)-ethyl 2-oxo-3-N^α-(benzyloxycarbonyl)amino-7-benzyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二肽β-turn模拟物：7-苄基和8-苯基取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。

  摘要：

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。

  DOI：

  10.1021/jo0203591
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Benzyl-5-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (4R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)allyl]-4-benzyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二肽β-turn模拟物：7-苄基和8-苯基取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。

  摘要：

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。

  DOI：

  10.1021/jo0203591

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Dipeptide β-Turn Mimetics:  7-Benzyl and 8-Phenyl Substituted Azabicyclo[4.3.0]nonane Amino Acid Esters
  作者：Wei Wang、Jianqing Yang、Jinfa Ying、Chiyi Xiong、Junyi Zhang、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0203591

  日期：2002.9.1

  A stereoselective method has been developed for the synthesis of 7- and 8-substituted dipeptide beta-turn mimetic azabicyclo[4.3.0]nonane amino acid esters. The allyl groups were introduced in high diastereoselectivity, controlled by 3-phenyl or 4-benzyl groups in pyroglutamic acid derivatives 3 or 9, respectively. The precursors, dehydroamino acids 7 and 13 derived from 5 or 11, underwent asymmetric

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。