(SS,2S)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylpent-4-enamide | 670223-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (SS,2S)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylpent-4-enamide
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-cyclohexylsulfinyl]-N,N-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 670223-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 257.397
• InChiKey: HQDGQNANJBUVJG-SJCJKPOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SS,2S)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylpent-4-enamide 在 copper(l) iodide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 镍 、 铜 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,4S,6aS)-6a-Cyclohexylsulfanyl-4-ethyl-dihydro-furo[3,4-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884
• 作为产物：
  描述：

  (SS,2S)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylpent-4-enethioamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 (SS,2S)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884

文献信息

• Highly Stereoselective <i>C</i>-Allylation of an Enantiopure α-Sulfinyl Thioacetamide
  作者：Stéphanie Nowaczyk、Carole Alayrac、Patrick Metzner、Marie-Thérèse Averbuch-Pouchot

  DOI：10.1021/jo0258610

  日期：2002.9.1

  The alkylation of the lithium enolate of enantiopure alpha-cyclohexylsulfinyl thioacetamide 1 with allyl bromides 5 possessing an electron-withdrawing group at the vinylic position does not occur at the sulfur center - as expected in the sulfur series - but at the carbon center through conjugate addition followed by bromide elimination. The modest to excellent 1,2-asymmetric induction achieved by the alkylsulfinyl group (dr up to 100:0) is explained by an electronic model.
• Asymmetric Induction of the Iodolactonization Reaction of α-Sulfurated γ-Unsaturated Amides
  作者：Virginie Blot、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo035488b

  日期：2004.2.1

  The 1,3-asymmetric iodolactonization reaction of enantiopure alpha-sulfurated gamma-unsaturated amides has been investigated. With sulfinyl and sulfonyl groups, a poorly stereoselective reaction was observed, whereas with a sulfanyl moiety, the diastereoselectivity can be high as 96:4. The role of the oxygen atom on the sulfur moiety is discussed.