N,N-bis(4-bromobenzyl)hydroxylamine | 83670-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(4-bromobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N,N-bis[(4-bromophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 83670-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂NO
• 分子量: 371.071
• InChiKey: ZGDCCPXDDLBLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-bromobenzyl)hydroxylamine 、 1-萘甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(1-naphthoyl)-N,N-bis(p-bromobenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  三重二苯甲酮活化的O-(1-萘甲酰基)-N,N-双(对位取代苄基)羟胺的亚胺形成自由基消除反应

  摘要：

  结果表明，尽管在标题羟胺 1 和二苯甲酮之间发生了扩散受限的三线态能量转移，但三线态 1 分解效率低下，得到对位取代的 N-（对位取代的亚苄基）苄胺 2 和 1-萘甲酸 (3) 作为单分子自由基消除产品。kr/kd 比率的对数（其中 kr 是三重态 1 中 N-O 键均裂的速率常数，kd 是其失活的速率常数）用作 1 的三重态反应性的度量，表明对取代基常数的依赖性可以忽略不计。这一发现被解释为离子结构对 N-O 键均裂的过渡态的贡献很小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2537
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄氯 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-bis(4-bromobenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  三重二苯甲酮活化的O-(1-萘甲酰基)-N,N-双(对位取代苄基)羟胺的亚胺形成自由基消除反应

  摘要：

  结果表明，尽管在标题羟胺 1 和二苯甲酮之间发生了扩散受限的三线态能量转移，但三线态 1 分解效率低下，得到对位取代的 N-（对位取代的亚苄基）苄胺 2 和 1-萘甲酸 (3) 作为单分子自由基消除产品。kr/kd 比率的对数（其中 kr 是三重态 1 中 N-O 键均裂的速率常数，kd 是其失活的速率常数）用作 1 的三重态反应性的度量，表明对取代基常数的依赖性可以忽略不计。这一发现被解释为离子结构对 N-O 键均裂的过渡态的贡献很小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2537

文献信息

• The Reactivity of Difluorocarbene with Hydroxylamines: Synthesis of Carbamoyl Fluorides
  作者：Hannah Baars、Julien Engel、Lucas Mertens、Daniela Meister、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201600308

  日期：2016.7.14

  Carbamoyl fluorides are formed in reactions of hydroxylamines with difluorocarbene generated from sodium bromodifluoroacetate as readily available and non‐toxic carbene precursor. The process shows a high functional group tolerance, and the reaction path has been rationalized by computational calculations.

  氨基甲酸酯氟化物是由羟胺与溴二氟乙酸钠生成的二氟卡宾反应生成的，二溴卡宾是现成的无毒卡宾前体。该过程显示出较高的官能团耐受性，并且通过计算计算已经使反应路径合理化。
• Alkylation of aminohydroxy anion, dissociated species of hydroxylamine
  作者：Choji Kashima、Nobutoshi Yoshiwara、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87504-8

  日期：1982.1
• Imine-Forming Radical Elimination Reactions of<i>O</i>-(1-Naphthoyl)-<i>N,N</i>-bis(<i>p</i>-substituted benzyl)hydroxylamines Activated by Triplet Benzophenone
  作者：Fumihiko Andoh、Kanji Kubo、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.72.2537

  日期：1999.11

  benzylidene)benzylamine 2 and 1-naphthoic acid (3) as unimolecular radical elimination products. The logarithm of the kr/kd ratio (where kr is the rate constant for homolytic cleavage of the N–O bond in triplet 1 and kd is that for its deactivation) used as a measure of the triplet-state reactivities of 1, showed a negligible dependence on the substituent constant. This finding was explained in terms

  结果表明，尽管在标题羟胺 1 和二苯甲酮之间发生了扩散受限的三线态能量转移，但三线态 1 分解效率低下，得到对位取代的 N-（对位取代的亚苄基）苄胺 2 和 1-萘甲酸 (3) 作为单分子自由基消除产品。kr/kd 比率的对数（其中 kr 是三重态 1 中 N-O 键均裂的速率常数，kd 是其失活的速率常数）用作 1 的三重态反应性的度量，表明对取代基常数的依赖性可以忽略不计。这一发现被解释为离子结构对 N-O 键均裂的过渡态的贡献很小。