[(2S)-2-(4-Chlorophenyl)-4-spiro[2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3,4'-piperidine]-10-ylbutyl]methyl(phenylsulfonyl)amine | 959354-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-(4-Chlorophenyl)-4-spiro[2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3,4'-piperidine]-10-ylbutyl]methyl(phenylsulfonyl)amine
• 英文别名: N-[(2S)-2-(4-chlorophenyl)-4-spiro[2H-1-benzothiophene-3,4'-piperidine]-1'-ylbutyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 959354-10-0
• 化学式: C₂₉H₃₃ClN₂O₂S₂
• 分子量: 541.178
• InChiKey: BMEKZXYRPKIIPQ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-(4-Chlorophenyl)-4-spiro[2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3,4'-piperidine]-10-ylbutyl]methyl(phenylsulfonyl)amine 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1'-(3-((S)-(4-Chlorophenyl))-4-(N-(benzenesulfonyl)-(methylamino))-butyl)-spiro(2,3-dihydrobenzothiophene-3,4'-piperidine)-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00639-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-Chloro-phenyl)-pent-4-enoic acid methylamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S)-2-(4-Chlorophenyl)-4-spiro[2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3,4'-piperidine]-10-ylbutyl]methyl(phenylsulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00639-9