2-isopropylindoline | 1143570-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylindoline
• 英文别名: (+)-(S)-2-isopropylindoline；(2S)-2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1143570-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GWNZOQHSRQLOIF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tin 、 copper(l) iodide 、 4-(dimethylamino)-2-(5’-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2-yl)pyridine-N-oxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 2-isopropylindoline 、 (R)-2-isopropylindoline 、 (S)-2-isopropyl-1-((2-isopropyl-4-nitrophenyl)sulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  使用阻转异构的4-DMAP-N-氧化物有机催化剂，通过N-磺酰化反应来取代2-取代的二氢吲哚的动力学

  摘要：

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201700977

文献信息

• Kinetic Resolution of Indolines by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination
  作者：Xue Long Hou、Bao Hui Zheng

  DOI：10.1021/ol9002543

  日期：2009.4.16

  The kinetic resolution of indolines was realized via a Pd-catalyzed allylic substitution reaction by using Trost's chiral ligand L10, affording optically active indolines and N-allylated indolines in high yields and high enantioselectivities with an S factor up to 59, which provided the first example for the kinetic resolution of nucleophiles via a transition-metal-catalyzed allylic substitution reaction.
• Kinetic Resolution of 2-Substituted Indolines by <i>N</i> -Sulfonylation using an Atropisomeric 4-DMAP-<i>N</i> -oxide Organocatalyst
  作者：James I. Murray、Nils J. Flodén、Adriano Bauer、Nico D. Fessner、Daniel L. Dunklemann、Opetoritse Bob-Egbe、Henry S. Rzepa、Thomas Bürgi、Jeffery Richardson、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/anie.201700977

  日期：2017.5.15

  The first catalytic kinetic resolution by N‐sulfonylation is described. 2‐Substituted indolines are resolved (s=2.6–19) using an atropisomeric 4‐dimethylaminopyridine‐N‐oxide (4‐DMAP‐N‐oxide) organocatalyst. Use of 2‐isopropyl‐4‐nitrophenylsulfonyl chloride is critical to the stereodiscrimination and enables facile deprotection of the sulfonamide products with thioglycolic acid. A qualitative model

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。