3-Hydroxy-2-methylbenzoyl chloride | 1027096-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methylbenzoyl chloride
• CAS: 1027096-90-7
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: IJFIAVHLIUCNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methylbenzoyl chloride 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 Boc-Dmaa-D-Pro-Aib-Phe-OMe 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-dibromo-N,N-diisopropyl-3-methoxy-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  肽催化溴化对映选择性合成阻转异构苯甲酰胺

  摘要：

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。

  DOI：

  10.1021/ja400082x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基苯甲酸 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-methylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肽催化溴化对映选择性合成阻转异构苯甲酰胺

  摘要：

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。

  DOI：

  10.1021/ja400082x

文献信息

• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• Processes for producing B-halogeno-a-amino-carboxylic acids and phenylcysteine derivatives and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20020082450A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  An industrially advantageous method of producing &bgr;-halogeno-&agr;-aminocarboxylic acids is provided. Methods are also provided of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines having high optical purity and of intermediates thereof, respectively, in which the above production method is utilized. A method of producing &bgr;-halogeno-&agr;-aminocarboxylic acids or salts thereof is disclosed which comprises halogenating the hydroxyl group of a &bgr;-hydroxy-&agr;-aminocarboxylic acid (in which the basicity of the amino group in &agr;-position is not masked by the presence of a substituent on said amino group) or a salt thereof with an acid with a halogenating agent. A method of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines represented by the general formula (3) or salts thereof is further disclosed which comprises applying the above production method to optically active serine or a salt thereof and then carrying out treatment with an amino-protecting agent and reaction with thiophenol under a basic condition. 1

  提供了一种工业上有利的制备&bgr;-卤代-&agr;-氨基羧酸的方法。还提供了制备高光学纯度N-保护-S-苯基半胱氨酸及其中间体的方法，其中利用上述生产方法。揭示了一种制备&bgr;-卤代-&agr;-氨基羧酸或其盐的方法，其包括使用酸和卤代试剂卤代&bgr;-羟基-&agr;-氨基羧酸（其中&agr;-位置的氨基基性未被氨基上的取代基掩盖）或其盐的羟基。还揭示了一种制备由通式（3）表示的光学活性N-保护-S-苯基半胱氨酸或其盐的方法，其包括将上述生产方法应用于光学活性丝氨酸或其盐，并在碱性条件下进行氨基保护剂的处理和与硫苯酚反应。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• PROCESSES FOR PRODUCING BETA-HALOGENO-ALPHA-AMINO-CARBOXYLIC ACIDS AND PHENYLCYSTEINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1046634A1

  公开（公告）日：2000-10-25

  An industrially advantageous method of producing β-halogeno-α-aminocarboxylic acids is provided. Methods are also provided of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines having high optical purity and of intermediates thereof, respectively, in which the above production method is utilized. A method of producing β-halogeno-α-aminocarboxylic acids or salts thereof is disclosed which comprises halogenating the hydroxyl group of a β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid (in which the basicity of the amino group in α-position is not masked by the presence of a substituent on said amino group) or a salt thereof with an acid with a halogenating agent. A method of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines represented by the general formula (3) or salts thereof is further disclosed which comprises applying the above production method to optically active serine or a salt thereof and then carrying out treatment with an amino-protecting agent and reaction with thiophenol under a basic condition.

  本发明提供了一种具有工业优势的生产 β-卤代-α-氨基羧酸的方法。此外，还提供了利用上述生产方法分别生产具有高光学纯度的光学活性 N-保护-S-苯基半胱氨酸及其中间体的方法。 本发明公开了一种生产 β-卤代-α-氨基羧酸或其盐的方法，该方法包括将 β-羟基-α-氨基羧酸（其中 α 位氨基的碱性不因所述氨基上取代基的存在而被掩盖）的羟基或其盐与含有卤化剂的酸进行卤化。进一步公开了一种生产通式（3）代表的光学活性 N-保护-S-苯基半胱氨酸或其盐的方法，该方法包括将上述生产方法应用于光学活性丝氨酸或其盐，然后用氨基保护剂进行处理，并在碱性条件下与噻吩酚反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-AMINOKETONES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1148046B1

  公开（公告）日：2008-10-22