1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol | 55006-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-Bis-phenylethinyl-cyclohexadien-(2,5)-diol-(1,4)；1,4-Bis-phenylethinyl-cyclohexdien-(2,5)-diol-(1,4)；1,4-Dihydroxy-1,4-bis-phenylethinyl-cyclohexa-2,5-dien；1,4-Dihydroxy-1,4-bis(phenylethinyl)-2,5-cyclohexadien；1,4-Bis-phenylaethinyl-cyclohexa-2,5-dien-1,4-diol；1,4-bis-phenylethynyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol；1,4-bis(2-phenylethynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 55006-58-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: YKGMGHPLGSDGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-双(2-苯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Alternant Conjugate Systems. I. Syntheses and Properties of Polytolans

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.1827
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 lithium phenylacetylide 生成 1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Ried; Urschel, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2459,2468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple “palladium-free” synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited
  作者：Donocadh P. Lydon、Laurent Porrès、Andrew Beeby、Todd B. Marder、Paul J. Low

  DOI：10.1039/b502950c

  日期：——

  Nucleophilic attack of acetylide anions at the two carbonyl moieties of para-quinones readily affords the corresponding diols. Subsequent reduction with stannous chloride affords a number of useful compounds, including 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene, 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene and 9,10-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene. Sequential attack by different acetylide anions followed by reduction provides a useful route to differentially substituted compounds including 1-[(4-nonyloxyphenyl)ethynyl]-4-(phenylethynyl)benzene, a new luminescent liquid-crystalline material.

  对位醌的两个羰基受到乙酰阴离子的亲核攻击，很容易生成相应的二元醇。随后用氯化亚锡还原可得到许多有用的化合物，包括 1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]苯、1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]萘和 9,10-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽。不同乙酰阴离子的顺序攻击和还原为获得不同取代的化合物提供了有用的途径，其中包括 1-[(4-壬氧基苯基)乙炔基]-4-(苯基乙炔基)苯，这是一种新型发光液晶材料。
• Ried et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2472,2477
  作者：Ried et al.

  DOI：——

  日期：——
• Clauss,G.; Ried,W., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 528 - 537
  作者：Clauss,G.、Ried,W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图