[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylthian-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 176214-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylthian-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 176214-04-3
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₁₉S
• 分子量: 805.768
• InChiKey: UCVNPUABVOPOGQ-HYQOAKDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  279.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylthian-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylthian-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含5-硫-1-岩藻糖的血型抗原H 2型和Lewis X（Le x）的合成

  摘要：

  合成了两种血型抗原，分别是H型2和Lewis X三糖，它们含有5-硫基-1-岩藻糖而不是1-岩藻糖。使用2-叠氮基-2-脱氧乳糖衍生物11作为常见的二糖中间体。通过三氯乙亚氨酸酯方法对1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧乳糖的衍生物的2'-OH和3-OH基团的5-硫-1-岩藻糖基化立体选择性地得到α-连接的三糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00124-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylthian-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含5-硫-1-岩藻糖的血型抗原H 2型和Lewis X（Le x）的合成

  摘要：

  合成了两种血型抗原，分别是H型2和Lewis X三糖，它们含有5-硫基-1-岩藻糖而不是1-岩藻糖。使用2-叠氮基-2-脱氧乳糖衍生物11作为常见的二糖中间体。通过三氯乙亚氨酸酯方法对1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧乳糖的衍生物的2'-OH和3-OH基团的5-硫-1-岩藻糖基化立体选择性地得到α-连接的三糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00124-4