cyclo-2 | 141914-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-2
• 英文别名: cyclo-(Lys-Lys-Gly)2
• CAS: 141914-55-8
• 化学式: C₂₈H₅₄N₁₀O₆
• 分子量: 626.8
• InChiKey: YNKJBRMPBQCNEU-CMOCDZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  278.68
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 cyclo-2 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a new type of polycyclic peptide

  摘要：

  本文介绍了一种 "多环肽 "的合成，其中环-(Lys-Lys-Gly)2 的 δ-硝基通过四个对-羟基相互连接；这是利用多重交联生成高度受限肽的第一个实例，核磁共振光谱证据表明存在分子建模研究预测的两个不寻常的 β-匝。

  DOI：

  10.1039/c39920000658
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium hydroxide - carbon 氢氧化钾 、 二苯基磷酸 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 cyclo-2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic peptide polyamine: A comparative study of routes to cyclo-(Lys-Lys-Gly)2

  摘要：

  Several methods for the preparation of cyclo-(Lys-Lys-Gly)2 were compared. Cyclisation of linear hexapeptides of the type H-[Lys(Z)-Lys(Z)-GlY]2-X was most efficient using excess DPPA with the free amino acid (i.e. X = OH), but purification and scale-up were problematical. Much more efficient was cyclo-dimerisation of H-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OPFP.TFA, using Cs2CO3 as the neutralising base; purification from this procedure was easy. and scale-up involved no loss of yield. The cyclo-dimerisation route proceeded in 38% overall yield from the tripeptide Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OMe, whereas the best yield via the linear pathway was 20.5% from the same tripeptide starting material.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79853-4

文献信息

• Synthesis of polycyclic hexapeptides containing multiple intramolecular cross-links
  作者：Patrick D. Bailey、Steven R. Carter、David G.W. Clarke、Gavin A. Crofts、Paul W. Smith、Peter Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79855-8

  日期：1992.5

  Two polycyclic peptides have been prepared in which all four of the epsilon-nitrogens of cyclo-(Lys-Lys-Gly)2 are interconnected by intra-molecular cross-links. One of these compounds possessed (CH2)6 units between the adjacent lysyl residues and 4,4'-dimethylenebiphenyl units between the skipped lysyl residues, whilst the other contained p-xylyl units between all four of the lysyl residues.