2-methyl-2,3-epoxycyclohexanol | 56595-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methyl-2,3-epoxycyclohexanol
• 英文别名: cis-2,3-epoxy-2-methylcyclohexanol；(+/-) (1R,2R,6S) 1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol；(1S,2S,6R)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 56595-76-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NAUACLQGPOARPO-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-epoxycyclohexanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methoxy-2-methylcyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 2-methyl-2,3-epoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Direct epoxy alcohol synthesis from cyclic olefins using molecular oxygen and VO(acac)2-AIBN catalyst system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a018

文献信息

• Facile Synthesis of <i>cis</i>-2-Alkyl-3-trialkylsilyloxycycloalkanones via the Non-Aldol Aldol Rearrangement of 2,3-Epoxycycloalkanols
  作者：Michael E. Jung、Damian A. Allen

  DOI：10.1021/ol800423m

  日期：2008.5.1

  3-epoxycycloalkanols A, prepared by epoxidation of the cyclic allylic alcohol and then silylation, afforded good yields ( approximately 70-75%) of the cis-2-alkyl-3-silyloxycycloalkanones B, presumably via the intermediates C and D, even with quite large alpha-substituents, e.g., tert-butyl. Finally, it has been shown that the stereochemistry of the epoxy alcohol is crucial as one would expect from the mechanism

  甲硅烷基由三氟甲磺酸酯促进的顺式-2,3-环氧环烷醇A的重排，是通过环烯丙基醇的环氧化再进行甲硅烷基化而制得的，具有良好的收率（约70-75％），顺式-2-烷基-3-甲硅烷基氧基环烷酮B，大概是通过中间体C和D进行的，即使存在相当大的α取代基（例如叔丁基）也是如此。最后，已经证明环氧醇的立体化学是至关重要的，正如人们从机理中所期望的那样。
• Stereo- and regioselectivity in the P450-catalyzed oxidative tandem difunctionalization of 1-methylcyclohexene
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.132

  日期：2013.7

  non-functionalized molecules using biocatalysis based on P450 monooxygenases is known to be difficult due to the expected poor regio- and stereoselectivity, but in this study it was nevertheless attempted. 1-Methylcyclohexene was subjected to oxygen-mediated biocatalytic oxidation using P450-BM3 as the catalyst. Both oxidative hydroxylation and epoxidation were observed, in some cases leading to hydroxy epoxides with

  已知由于预期的不良的区域选择性和立体选择性，使用基于P450单加氧酶的生物催化方法难以选择性地将小的未官能化分子进行部分氧化，但是在本研究中仍尝试进行。使用P450-BM3作为催化剂，对1-甲基环己烯进行氧介导的生物催化氧化。观察到氧化性羟基化和环氧化，在某些情况下导致具有高非对映和对映选择性的羟基环氧化物，尤其是当使用BM3突变体时。