dimethyl 2-((4-chlorobenzyl)amino)but-2-enedioate | 1012859-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((4-chlorobenzyl)amino)but-2-enedioate
• CAS: 1012859-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: NEUDSNAMMXBRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((4-chlorobenzyl)amino)but-2-enedioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键功能化的光催化可见光诱导的氮插入：获得特权的基于咪唑的支架

  摘要：

  在这里，我们证明了可见光介导的无金属有机染料催化的脱氢N插入通过C（sp 3）–H和C（sp 2）–H导致高度取代的咪唑和特权的基于二氢异喹啉的咪唑衍生物键功能化。提出了一种在没有化学计量氧化剂的情况下可持续，方便，无金属的叠氮化/ CH胺化环化方法。该协议涉及罕见的光诱导亚胺基，作为“ N”插入的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03269
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dimethyl 2-((4-chlorobenzyl)amino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过将胺或硫醇迈克尔加成到活化的不饱和化合物中，在水中合成氮杂-亨利产物和烯胺

  摘要：

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.042

文献信息

• Catalyst-free synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles by the reaction of enaminones and N,N′-bis(phenylmethylidene)phenylmethane
  作者：Abdolali Alizadeh、Javad Mokhtari、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.020

  日期：2013.10

  Résumé A catalyst-free and convenient approach for the preparation of substituted dihydro-2-oxypyrrole is described. This three-component reaction between primary amines, dialkyl acetylenedicarboxylate, and N,N′-bis(phenylmethylidene)phenylmethane proceeds in MeOH under reflux conditions in good to excellent yields.

  摘要 描述了一种无催化剂且方便的方法来制备取代的二氢-2-氧吡咯。伯胺、乙炔二甲酸二烷基酯和 N,N′-双（苯基亚甲基）苯基甲烷在回流条件下于 MeOH 中发生三组分反应，收率良好甚至极佳。
• An electrochemical tandem Michael addition, azidation and intramolecular cyclization strategy for the synthesis of imidazole derivatives
  作者：Kai Zhou、Shendan Xia、Yanming Liu、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d2ob01501c

  日期：——

  An electrochemical-oxidation-induced intramolecular annulation used for the synthesis of imidazole was developed under undivided electrolytic conditions. In an undivided cell, amines, alkynes and azides could smoothly participate in the transformation to furnish a variety of substituted imidazoles through the tandem Michael addition/azide/cycloamine reaction. The reaction could be easily handled and

  在未分解的电解条件下开发了一种用于合成咪唑的电化学氧化诱导的分子内环化。在未分裂的细胞中，胺、炔烃和叠氮化物可以通过串联迈克尔加成/叠氮化物/环胺反应顺利参与转化以提供各种取代的咪唑。该反应易于处理，避免同时使用过渡金属催化剂和过氧化物试剂，符合绿色化学的理念。
• Lewis acid-promoted cascade reaction of primary amine, 2-butynedioate, and propargylic alcohol: a convenient approach to 1,2-dihydropyridines and 1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-diones
  作者：Guangwei Yin、Yuanxun Zhu、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.076

  日期：2013.9

  1,2-Dihydropyridine-5,6-dicarboxylates were efficiently constructed through a cascade reaction of primary amine, 2-butynedioate and propargylic alcohol in the presence of Lewis acid under mild conditions. As exceptional, 1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-diones were approached when the primary amine was methylamine. Possible mechanism for the formation of 1,2-dihydropyridine skeleton is proposed. The process involves 1,3,4-pentatrien-1-amine as a key intermediate that formed in situ by trapping allenic carbocations with enamines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.