1-(2,4,6-三甲基苯甲酰氨基)环己烷-1-羧酸 | 1016851-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲基苯甲酰氨基)环己烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylbenzamido)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2,4,6-Trimethylbenzoyl)amino]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1016851-35-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: BSJGYLJDSKBUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯甲酰氨基)环己烷-1-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 2-methyl-N-(1-(2,4,6-trimethylbenzamido)cyclohexyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical, gem-Disubstituted Bisamides

  摘要：

  The addition of Grignard reagents to isocyanates allowed for the first successful synthesis of ketone-derived unsymmetrical, gem-disubstituted bisamides. The key to success was the in situ generation of the isocyanates under mild reaction conditions via Lossen rearrangement from the corresponding hydroxamic acids.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)89
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(2,4,6-三甲基苯甲酰氨基)环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sterically Hindered N-Acylated Amino Acids from N-Carboxyanhydrides

  摘要：

  Sterically hindered N-acyl, gem-disubstituted amino acids are easily prepared via the addition of organometallic reagents to N-carboxyanhydrides (NCA). The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of amide products not readily accessible by traditional acylation chemistry. The existence of an isocyanate intermediate was established by in situ IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol500523n

文献信息

• The Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Ichikawa Rearrangement
  作者：Piotr Szcześniak、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02628

  日期：2016.2.5

  An approach to α,α-disubstituted α-amino acids is reported. The key step is allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. As demonstrated, the resultant allyl isocyanates can be directly trapped with various nucleophiles, for instance, alcohols, amines, and organometallic reagents, to provide a broad range of N-functionalized allylamines. The developed method has been successfully applied in the synthesis

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。