1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)-乙醇 | 103852-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)-乙醇
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-ethanol；1-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-aethanol；1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 103852-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OSDJJQHSRCSLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.5 °C
• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)-乙醇 、 环己醇 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-cyclohexyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  仲醇的催化交叉偶联

  摘要：

  在此，报道了一种前所未有的钌（II）催化的两种不同仲醇与 β-二取代酮的直接交叉偶联。环状、酰基、对称和不对称仲醇与芳香族苄基仲醇选择性偶联以提供酮产品。单一催化剂氧化两种仲醇以提供选择性 β-二取代酮，以扩大该催化协议的范围。通过在 Ru-MACHO 催化剂中起作用的胺-酰胺金属-配体合作，键活化和键形成反应的数量以选择性顺序发生。还观察到产物诱导的非对映选择性。动力学和氘标记实验表明，脂肪族仲醇比苄类仲醇进行氧化反应更快，选择性同化以提供交叉耦合产品。反应对位阻敏感。这种新的 CC 键形成方法需要低催化剂负载和催化量的碱。值得注意的是，该反应产生 H2 和 H2O 作为唯一的副产品，使该协议更加绿色、原子经济和环境友好。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00025
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  968.羧酸酯中的烷基-氧裂变。第十一部分。含有2：4：6-三甲氧基苯基的仲醇的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004964

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1055/s-0037-1611912

  日期：2019.11

  prevalent in biologically active compounds and in pharmaceuticals. A ruthenium-catalyzed direct synthesis of β-disubstituted ketones by cross-coupling of two different secondary alcohols is reported. This new protocol was applied to the synthesis of variety of β-disubstituted ketones from various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary alcohols. An amine–amide metal–ligand cooperation

  β-二取代的酮官能团在生物活性化合物和药物中很普遍。报道了通过两种不同仲醇的交叉偶联在钌催化下直接合成 β-二取代酮。这一新协议被应用于从各种环状、无环、对称和不对称仲醇合成各种 β-二取代酮。Ru催化剂中的胺-酰胺金属-配体合作促进了选择性序列中共价键的活化和形成以提供产物。动力学和氘标记实验表明脂肪醇比苄基仲醇氧化得更快。在机械和动力学研究的基础上提出了一种合理的机制。水和 H2 是这种仲醇选择性交叉偶联的唯一副产物。1 引言 2 醇的催化自偶联或交叉偶联和选择性挑战 3 β-二取代酮合成的最新进展 4 钌催化仲醇交叉偶联的范围 5 机理研究和建议的机理 6 结论
• Direct Dehydroxylative Coupling Reaction of Alcohols with Organosilanes through Si–X Bond Activation by Halogen Bonding
  作者：Masato Saito、Nobuya Tsuji、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01290

  日期：2015.6.19

  The combined use of a halogen bond (XB) donor with trimethylsilyl halide was found to be an efficient cocatalytic system for the direct dehydroxylative coupling reaction of alcohol with various nucleophiles, such as allyltrimethylsilane and trimethylcyanide, to give the corresponding adduct in moderate to excellent yields. Detailed control experiments and mechanistic studies revealed that the XB interaction

  发现卤素键（XB）供体与三甲基甲硅烷基卤化物的组合使用是一种有效的助催化体系，可用于醇与各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷和三甲基氰化物）的直接脱羟基偶联反应，以中等至优异的收率得到相应的加合物。详细的对照实验和机理研究表明，XB相互作用对于反应至关重要。还描述了该偶联反应的应用。
• Taming secondary benzylic cations in catalytic asymmetric S _N 1 reactions
  作者：Vikas Kumar Singh、Chendan Zhu、Chandra Kanta De、Markus Leutzsch、Lorenzo Baldinelli、Raja Mitra、Giovanni Bistoni、Benjamin List

  DOI：10.1126/science.adj7007

  日期：2023.10.20

  their selective creation would be asymmetric unimolecular nucleophilic substitution (S N 1) reactions that proceed through highly reactive benzylic cations. We now report a broadly applicable solution to this problem by identifying chiral counteranions that pair with secondary benzylic cations to engage in catalytic asymmetric C−C, C−O, and C−N bond-forming reactions with excellent enantioselectivity

  苄基立体中心在天然产物和药物中普遍存在。选择性创造它们的一种潜在通用但具有挑战性的方法是不对称单分子亲核取代（S氮1) 通过高活性苄基阳离子进行的反应。我们现在报告了一个广泛适用的解决方案，通过识别与仲苄型阳离子配对的手性抗衡阴离子，参与催化不对称 C−C、CO 和 C−N 成键反应，具有优异的对映选择性。关键的阳离子中间体可以通过路易斯酸或布朗斯台德酸催化从不同的前体获得。我们策略的关键是仅使用弱碱性、受限的抗衡阴离子，这些阴离子可以延长碳正离子的寿命，从而避免产生相应苯乙烯的非生产性去质子化途径。
• Sapewalowa; Koton, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2900,2902; engl. Ausg. S. 2860, 2862
  作者：Sapewalowa、Koton

  DOI：——

  日期：——