(1S,5S,7R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid methyl ester | 515821-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,5S,7R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 7-O-methyl (1S,5S,7R)-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dicarboxylate
• CAS: 515821-72-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: LWLSMABMRHIELC-PMUMKWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(1S,5S,7R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和α-氨基苯乙酮衍生的对映体纯的双环γ/δ-氨基酸（BTKa）的合成

  摘要：

  通过酒石酸衍生物和α-氨基苯乙酮的组合，然后反式缩醛化，可以合成具有3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的新型对映体纯γ/δ-氨基酸过程。这种氨基酸具有刚性骨架，并在支架的3、5和7位带有取代基，可以在有机和拟肽合成中找到不同的应用。研究了两种不同的合成策略，其中一种允许以毫克为单位的氨基酸制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01297-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diacetoxy-N-benzhydryl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)succinamic acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,5S,7R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和α-氨基苯乙酮衍生的对映体纯的双环γ/δ-氨基酸（BTKa）的合成

  摘要：

  通过酒石酸衍生物和α-氨基苯乙酮的组合，然后反式缩醛化，可以合成具有3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的新型对映体纯γ/δ-氨基酸过程。这种氨基酸具有刚性骨架，并在支架的3、5和7位带有取代基，可以在有机和拟肽合成中找到不同的应用。研究了两种不同的合成策略，其中一种允许以毫克为单位的氨基酸制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01297-8