5-chloro-3-methoxy-2-nitropyridine | 152684-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-methoxy-2-nitropyridine
• CAS: 152684-28-1
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₃
• 分子量: 188.57
• InChiKey: ZBRYRVCRBMYYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methoxy-2-nitropyridine 、 苯硼酸 在 phenone oxime-derived palladacycle 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到吡啶,3-甲氧基-2-硝基-5-苯基-
  参考文献：
  名称：

  肟衍生的palladacycles催化的水中硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01727-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-甲氧基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到5-chloro-3-methoxy-2-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Linstroem, Stefan; Eriksson, Mikael; Grivas, Spiros, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 805 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Oxime-Carbapalladacycle-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Aryl Chlorides in Water
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<179::aid-anie179>3.0.co;2-o

  日期：2002.1.4