[1-Methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 1010804-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-Methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1010804-04-2
• 化学式: C₂₆H₂₈F₃NO₆S₂
• 分子量: 571.639
• InChiKey: LVKHFDSWKZSUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 、 (R)-5-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-8-methoxy-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f
• 作为产物：
  描述：

  [1-Methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-oxoethyl)-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以73%的产率得到[1-Methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f

文献信息

• Total Syntheses of Clausamines A−C and Clausevatine D
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol703085f

  日期：2008.3.1

  The first total syntheses of clausamines A-C and clausevatine D are reported. The key step involves a Diels-Alder reaction between an imine quinone and cyclic diene, allowing for the subsequent construction of the carbazole core in a regiospecific manner. Stereochemistry of the natural products is also discussed.

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。