ethyl (Z)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoate | 1050655-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1050655-34-9
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₆
• 分子量: 551.683
• InChiKey: LVMGFRARMZLAFJ-RFXXUWNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-甲基-3-羟基苯甲酸 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 water soluble carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (Z)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  C-terminal constrained phenylalanine as a pharmacophoric unit in peptide-based proteasome inhibitors

  摘要：

  Here we report the synthesis and biological properties of peptide-based molecules bearing constrained analogues of phenylalanine at the C-terminal. Compounds were tested as proteasome subunits' inhibitors. Dehydro-peptides showed good inhibition, in particular against trypsin-like (T-L) proteasome activity while some C-terminal Tic-derivatives inhibit only caspase-like activity in enzymatic beta 1 subunits with a certain degree of efficacy. The best analogues of the series demonstrated good resistance to proteolysis and a capacity to permeate the cell membrane. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.002