2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸 | 5175-14-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸
• 英文名称: 2-Hydroxy-1.8-naphthyridin-3-carbonsaeure
• 英文别名: 2-oxo-1,2-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid；2-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；2-Oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；2-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 5175-14-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD06659017
• 分子量: 190.158
• InChiKey: BFVQMOCETIVORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C
• 沸点：
  438.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4,4-difluoroazepan-1-yl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC AMIDE INHIBITORS OF NA V1.8 FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES DE NA V1.8 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 1-206. (Formula (I))

  公开号：

  WO2023211990A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  开发用于癌症治疗的强效双重 PDK1/AurA 激酶抑制剂：先导优化、结构洞察和 ADME-Tox 谱

  摘要：

  我们报告了新型一流 2-羟吲哚基衍生物的合成作为双 PDK1-AurA 激酶抑制剂作为治疗尤文肉瘤的新策略。最有效的化合物12适用于进行体内研究。12种的特定属性包括对磷酸肌醇依赖性激酶 1 (PDK1) 和 Aurora A (AurA) 激酶的纳摩尔抑制效力，具有可接受的体外 ADME-Tox 特性（在 2 种健康和 14 种血液和实体癌细胞系中具有细胞毒性；抑制 PDE4C1、SIRT7、HDAC4、HDAC6、HDAC8、HDAC9、AurB、CYP1A2、CYP2C9、CYP2C19、CYP2D6 和h ERG）。X 射线晶体学和对接研究确定了关键的 AurA 和 PDK1/ 12互动。最后，体外药物摄入动力学和体内 PK 似乎表明这些化合物是设计和合成 PDK1/AurA 双靶分子的有吸引力的先导结构，以进一步研究体内对抗尤文肉瘤的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113895

文献信息

• [EN] 2-OXO-1,2-DIHYDROPYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DUAL INHIBITORS OF PDK1/AURA<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-OXO-1,2-DIHYDROPYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DOUBLES DE PDK1/AURA
  申请人：INTERNATIONAL SOC FOR DRUG DEVELOPMENT S R L

  公开号：WO2017211946A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention concern a 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide compound of Formula (I) in the treatment of pathologies which require a dual inhibitor of PDK1/AurA enzymes such as for instance tumours, particularly glioblastoma.

  本发明涉及一种式（I）的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺化合物在需要PDK1/AurA酶的双重抑制剂治疗病理学中的应用，例如肿瘤，特别是胶质母细胞瘤。
• [EN] C-7 ISOXAZOLINYL QUINOLONE/NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-7 ISOXAZOLINYL QUINOLONE/NAPHTHYRIDINE CONVENANT COMME AGENTS ANTI-BACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010093341A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to C-7 isoxazolyl quinoline/naphthyridine derivatives useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes.

  本发明涉及C-7异噁唑基喹啉/萘啶衍生物，可用作抗微生物化合物，包括含有这些衍生物的药物组合物以及将这些衍生物和药物组合物用作抗病原微生物的抗微生物剂，特别是对抗耐药菌。
• C-7 Isoxazolinyl Quinolone / Naphthyridine Derivatives Useful as Antibacterial Agents
  申请人：Macielag Mark J.

  公开号：US20090029980A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to C-7 isoxazolyl quinoline/naphthyridine derivatives useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes.

  本发明涉及C-7异噁唑基喹啉/萘啶衍生物，可用作抗微生物化合物，包括含有该衍生物的药物组合物以及将该衍生物和药物组合物用作抗病原微生物的抗微生物剂，特别是对抗耐药微生物。
• Development of [18F]LU14 for PET Imaging of Cannabinoid Receptor Type 2 in the Brain
  作者：Rodrigo Teodoro、Daniel Gündel、Winnie Deuther-Conrad、Lea Ueberham、Magali Toussaint、Guy Bormans、Peter Brust、Rareş-Petru Moldovan

  DOI：10.3390/ijms22158051

  日期：——

  development of a positron emission tomography (PET) radiotracer to monitor receptor density and/or occupancy during a CB2R-tailored therapy, we herein describe the radiosynthesis of cis-[18F]1-(4-fluorobutyl-N-((1s,4s)-4-methylcyclohexyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide ([18F]LU14) starting from the corresponding mesylate precursor. The first biological evaluation revealed that [18F]LU14 is

  2 型大麻素受体 (CB2R) 是神经退行性疾病和癌症的有吸引力的治疗靶点。针对开发正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂以在 CB2R 定制治疗期间监测受体密度和/或占用率，我们在此描述了顺式-[ 18 F]1-(4-氟丁基-N -( (1s,4s)-4-methylcyclohexyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8- naphthyridine -3-carboxamide ([ 18 F] LU14 ) 从相应的甲磺酸盐前体开始。第一次生物学评估表明[ 18楼] LU14 是一种高度亲和的 CB2R 放射性配体，注射后 30 分钟在大脑中具有 >80% 的完整示踪剂 它在一个完善的 CB2R 过表达大鼠模型中通过 PET 的进一步评估证明了它能够选择性地对大脑中的 CB2R 成像，并且具有作为示踪剂以进一步研究 CB2R 表达的疾病相关变化。
• METHOD FOR PREPARATION OF 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-8-METHOXY-7-[(4AS,7AS)-OCTAHYDRO-6H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDIN-6-YL]-4-OXO-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID
  申请人：DERKACH Nataliia Mykolaivna

  公开号：US20160159788A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  This invention relates to methods for preparation of chemical compound 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-[(4a8,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, which comprise addition of heterocyclic amine containing protecting group, to ethyl-3-oxo-3-(2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl)propanoate, followed by interaction with triethyl orthoformate, addition of cyclic amine, subsequent cyclization and formation of target product. The method for preparation claimed is technologically simple in comparison with analogue and requires no special complex technical operations, which in its turn simplifies method for preparation of this chemical compound, and reduces cost of the final product, while the commercial production utilizing the mehod claimed has low degree of environmental threat.

  本发明涉及一种制备化合物1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-[(4a8,7aS)-八氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]-4-氧代-3-喹啉羧酸的方法，包括将含有保护基的杂环胺加入到乙酰基-3-氧代-3-(2,4,5-三氟-3-甲氧基苯基)丙酸乙酯中，然后与三乙基正酯发生反应，加入环状胺，随后环化并形成目标产物。与类似方法相比，本发明所声称的制备方法在技术上较为简单，不需要特殊的复杂技术操作，这简化了该化合物的制备方法，并降低了最终产品的成本，同时，利用所声称的方法进行商业生产的环境威胁程度较低。