(E),3(S),5(S),6(R)-1-acetoxy-7-benzyloxy-2,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol | 444804-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E),3(S),5(S),6(R)-1-acetoxy-7-benzyloxy-2,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol
• 英文别名: [(E,3S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-1-enyl] acetate
• CAS: 444804-65-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: KAJCKQUEOLPYEU-NLDOTVBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E),3(S),5(S),6(R)-1-acetoxy-7-benzyloxy-2,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol 在 sodium periodate 、 1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methoxy-ethene 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (Z),4(R),8(S)-4-acetoxy-8-[1(R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-5-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  (E),3(S),6(R)-1-acetoxy-7-benzyloxy-3-hydroxy-2,6-dimethyl-6-hept-1-ene-3-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E),3(S),5(S),6(R)-1-acetoxy-7-benzyloxy-2,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w