(E)-(4S,6S,7R)-8-benzyloxy-7-methyl-oct-2-ene-4,6-diol | 240485-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,6S,7R)-8-benzyloxy-7-methyl-oct-2-ene-4,6-diol
• 英文别名: (E,2R,3S,5S)-2-methyl-1-phenylmethoxyoct-6-ene-3,5-diol
• CAS: 240485-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: QDPDJAXBJHFMFD-CMCFRBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,6S,7R)-8-benzyloxy-7-methyl-oct-2-ene-4,6-diol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,8S)-8-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-4-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联亚甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  衍生自乙烯基取代的 1,3-和 1,4-二醇的环状碳酸酯的串联亚甲基化/克莱森重排分别得到八元和九元不饱和内酯。

  DOI：

  10.1039/b000299m
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-2-酮 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-(4S,6S,7R)-8-benzyloxy-7-methyl-oct-2-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Alkyl-substituted Eight-membered Lactones by Claisen Rearrangement
  作者：Justin R. Harrison、Andrew B. Holmes、Ian Collins

  DOI：10.1055/s-1999-3099

  日期：——

  The Claisen rearrangement of alkenyl-substituted ketene acetals (produced in situ by selenoxide elimination from the corresponding phenylselenoacetaldehyde-derived acetals of enantiomerically pure 1,3-diol derivatives) afforded unsaturated eight-membered lactones with control of stereochemistry of methyl substituents at C-4, C-5 and C-7, as well as a fused system.

  烯基取代的乙酮的克莱森重排（从对映体纯度为 1,3 二醇衍生物的相应苯基硒乙醛衍生的乙醛中通过硒氧化消除原位生成）得到了不饱和的八元内酯，其 C-4、C-5 和 C-7 甲基取代基的立体化学受到控制，还得到了一个融合体系。