methyl (E)-3-dodecenoate | 6208-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-dodecenoate
• 英文别名: Methyl trans-3-dodecenoate；methyl (E)-dodec-3-enoate
• CAS: 6208-90-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: IRXUVGOJGGUKDA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-dodecenoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-hydroxy-5-octyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one 、 (4R,5R)-4-hydroxy-5-octyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Four-Step Route from Aldehydes to C₂-Elongated Enantiomerically Pure α,β-Unsaturated γ-Hydroxy Esters

  摘要：

  β,γ-不饱和酯4 的不对称二羟基化提供β-羟基-γ-内酯3 或ent-3。甲醇分解丙酮化物的形成和所得酯5/ent-5 的LDA 介导的断裂提供了含有双取代C=C 键（93-99% ee）的γ-手性丙烯酸酯6/ent-6。此外，β-羟基-γ-内酯 ent-3 a 和 3 b 分别在甲醇解、丙酮化物形成和裂解之前进行 α-丁基化和 α-溴化，从而产生 γ-手性丙烯酸酯 9 和 12三取代的 C=C 键（分别为 94% 和 95% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13372
• 作为产物：
  描述：

  methyl E-3-(trans-2-hexylcyclopropyl) acrylate 在 samarium diiodide 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到methyl (E)-3-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  将立体定义的环丙基取代的丙烯酸酯选择性还原为相应的丙酸酯

  摘要：

  在甲醇/ DMF中用催化量的CoCl 2的硼氢化钠将立体定义的环丙基取代的丙烯酸酯选择性地还原成相应的丙酸酯，而无需打开环丙烷环。立体定义的环丙基官能团的构型和手性保留在反应中。结合立体定义的环丙基硼酸与溴丙烯酸酯或烯基三氟甲酸酯的交叉偶联反应，该反应方法为立体定义的3-环丙基丙酸酯（一种广泛存在于天然化合物中的重要亚单元）提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00865-7

文献信息

• COMBINED SYNTHESIS OF A NITRILE-ESTER/ACID AND OF A DIESTER/DIACID
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20160016894A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method for the combined synthesis of a mono-unsaturated nitrile-ester(acid) and of a bi-functional carbonyl compound, wherein it includes a step including the cross metathesis mc1 of an unsaturated fatty acid/ester compound with an unsaturated nitrile compound, in which mc1 is performed with partial conversion such as to obtain and recover, separately, at least the following products: a mono-unsaturated nitrile-ester/acid and a symmetrical compound, diester or diacid respectively including a double bond located in the middle of the molecular chain of compound, and subsequently a step including the oxidation cleavage cp2 of the double bond of compound, such as to form a single type of carbonyl compound having formula R2-(CH2)n-COR′, in which R′ is H or OH, depending on the operating conditions selected for the oxidation cleavage cp2. Also, the production of monomers for the polymer industry.

  一种用于合成单不饱和腈酯（酸）和双官能羰基化合物的联合合成方法，其中包括一步骤，包括将不饱和脂肪酸/酯化合物与不饱和腈化合物进行交叉重排mc1的步骤，其中mc1是以部分转化进行的，以便分别获得和回收至少以下产品：单不饱和腈酯/酸和对称化合物，二酯或二酸，分别包括分子链中间位置的双键，并随后包括氧化裂解化合物的双键的步骤cp2，以形成具有化学式R2-(CH2)n-COR′的一种类型的羰基化合物，其中R′为H或OH，取决于选择用于氧化裂解cp2的操作条件。此外，用于聚合工业的单体的生产。
• CROSS METATHESIS PROCESS
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20150344416A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for the synthesis of an unsaturated product by cross metathesis between a first unsaturated compound having at least 8 carbon atoms and a second unsaturated compound having less than 8 carbon atoms, the first unsaturated compound being capable of producing an unsaturated coproduct comprising more than 14 carbon atoms, by homometathesis, said process including at least one production phase which includes: feeding a reactor with the first unsaturated compound; feeding the reactor with the second unsaturated compound; feeding the reactor with at least a first metathesis catalysts, then feeding the reactor with at least a second metathesis catalyst; withdrawing a product stream arising from the reactor; the turnover number of the first catalyst being higher than the turnover number of the second catalyst so as to achieve the same target degree of conversion of the first unsaturated compound.

  一种通过交叉重合反应合成不饱和产物的方法，其中第一种至少含有8个碳原子的不饱和化合物与第二种含有少于8个碳原子的不饱和化合物进行交叉重合反应，第一种不饱和化合物能够通过同源重合反应产生含有超过14个碳原子的不饱和共产物，该方法包括至少一个生产阶段，其中包括以下步骤：将第一种不饱和化合物加入反应器；将第二种不饱和化合物加入反应器；将至少一种第一重合催化剂加入反应器，然后将至少一种第二重合催化剂加入反应器；从反应器中提取产生的产物流；第一催化剂的周转次数高于第二催化剂的周转次数，以实现对第一种不饱和化合物的相同目标转化度。
• Fermentation process for preparing 10-hydroxy-C18-carboxylic acid and gamma-dodecalactone derivatives
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0578388A2

  公开（公告）日：1994-01-12

  Described is a fermentation process for preparing 10-hydroxy-C18-carboxylic acid derivative containing compositions containing compounds defined according to the structure : and gamma-dodecalactone derivative-containing compositions containing compounds defined according to the structure : wherein the dashed lines represent the same or different carbon-carbon bonds; with each of the dashed lines representing a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond, products produced thereby and organoleptic uses thereof including uses for augmenting, enhancing or imparting aromas or flavors to or in consumable materials including but not limited to perfume compositions, colognes, perfumed articles, foodstuffs, chewing gums, beverages, toothpastes, hair preparations, tobacco compositions and smoking tobacco articles.

  所描述的是一种发酵工艺，用于制备含有 10-羟基-C18-羧酸衍生物的组合物，该组合物含有根据......结构定义的化合物： 和含有γ-十二内酯衍生物的组合物，其中含有根据结构......定义的化合物： 其中虚线代表相同或不同的碳-碳键；每条虚线代表一个碳-碳单键或一个碳-碳双键，由此生产的产品及其感官用途，包括用于增加、提高或赋予消费品的香气或味道，消费品包括但不限于香水组合物、古龙水、香水制品、食品、口香糖、饮料、牙膏、头发制剂、烟草组合物和烟草制品。
• Manganese(III)-mediated .gamma.-lactone annulation
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00201a003

  日期：1985.1
• Synthesis of Optically Active Butenolides andγ-Lactones by the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation ofβ,γ-Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.199727501

  日期：1997.1.7