3-(benzylamino)isoindolin-1-one | 93679-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-(benzylamino)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 93679-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IMUVZBAVMBGGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methoxy-1H-isoindol-1-one 、 苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3-(benzylamino)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铯盐是生物来源的翼内酰胺无溶剂改性的优良催化剂

  摘要：

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.003

文献信息

• NOVEL SYNTHESIS OF 3-(N-SUBSTITUTED AMINO)-1-ISOINDOLENONES FROM 2-CYANOBENZALDEHYDE WITH AMINES
  作者：Ryu Sato、Toshihide Senzaki、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1984.1599

  日期：1984.9.5

  Various 3-(N-substituted amino)-1-isoindolenones were readily synthesized quantitatively by reactions of 2-cyanobenzaldehyde with amines at low temperature such as 20 °C.

  通过 2-氰基苯甲醛与胺在低温（如 20°C）下反应，可以很容易地定量合成各种 3-（N-取代氨基）-1-异吲哚酮。
• Quick and easy access to N-Mannich bases of 1-isoindolinones by catalytic electroactivation of primary and secondary amines and tandem reaction with 2-formylbenzonitriles
  作者：Laura Palombi、Antonia Di Mola、Antonio Massa

  DOI：10.1039/c4nj01606h

  日期：——

  Electrochemically initiated tandem reaction between 2-formylbenzonitriles and amines successfully leads toN-Mannich bases of 1-isoindolinones. Enantiopure isoindolinones have been obtained by resolution with chiral amines.

  2-甲酰基苯甲腈和胺之间的电化学串联反应成功地导致了1-异吲哚酮的N-Mannich碱。使用手性胺进行分离，获得了对映纯的异吲哚酮。
• SATO, RYU;SENZAKI, TOSHIHIDE;GOTO, TAKEHIKO;SAITO, MINORU, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1599-1602
  作者：SATO, RYU、SENZAKI, TOSHIHIDE、GOTO, TAKEHIKO、SAITO, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• Cesium salts as superior catalysts for solvent-free modifications of biosourced pterolactam
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Marion Collinet、Benoit Rigo、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.003

  日期：2019.6

  γ-Lactam derivatives are widespread biologically active compounds, covering a large range of activities. Following our interest in both medicinal and green chemistries, we developed an original, cesium salts-mediated, scalable and solvent-free methodology to transform biosourced pyroglutamic acid and its derivatives to their N,N′-aminals, N,O,N,S-acetals and C5-substituted γ-lactams in good to excellent

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。