4-fluoren-9-ylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 63670-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-fluoren-9-ylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-Fluoren-9-yliden-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-Fluoren-9-ylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 63670-26-8
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: APNPOZAGFYCKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoren-9-ylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 benzyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-2-(9-fluorenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure β,β-diphenylalanine (Dip) and fluorenylglycine (Flg)

  摘要：

  A new strategy for the preparation of both enantiomers of two phenylalanine analogues, beta,beta-diphenylalanine and fluorenylglycine, has been developed. The combination of a high yielding racemic synthesis and a very efficient resolution procedure has provided significant amounts of each amino acid in enantiomerically pure form and suitably protected for use in peptide synthesis. This methodology can be easily applied to the preparation of larger quantities of enantiopure compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.007
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 9-芴酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-fluoren-9-ylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Necroptosis Inhibitor Improving Dopaminergic Neuronal Loss after MPTP Exposure in Mice

  摘要：

  帕金森病（PD）是第二常见的神经退行性疾病，主要特征是与黑质致密部（SN）中进行性多巴胺能神经元丧失相关的运动缺陷。坏死凋亡是一种受调控的细胞死亡形式，不依赖半胱氨酸蛋白酶的介导，由受体相互作用蛋白3（RIP3）和伪激酶混合谱系结构域类蛋白（MLKL）协同作用介导。通常还依赖于RIP1激酶活性，并受进一步细胞信号的影响。重要的是，坏死凋亡似乎与包括PD在内的几种神经退行性疾病密切相关。在这里，我们旨在通过进行两步筛选，在模拟PD的模型中鉴定新的坏死凋亡化学抑制剂。首先，我们使用细胞模型对包含31种小分子的化合物库进行表型筛选，然后验证击中化合物在亚急性1-甲基-1-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐（MPTP）PD相关小鼠模型中的体内效果。从最初的化合物中，我们确定了一个击中物—Oxa12，它强烈抑制了BV2小鼠微胶质细胞系中由泛半胱氨酸蛋白酶抑制剂zVAD-fmk诱导的坏死凋亡。更重要的是，暴露于MPTP并进一步接受Oxa12治疗的小鼠显示出对MPTP诱导的SN和纹状体中多巴胺能神经元丧失的保护作用。总之，我们确定了Oxa12作为一个击中化合物，代表了一种新的化学类型来对抗坏死凋亡。Oxa12在体内显示出效果，使得这种化合物成为进一步优化以减轻PD发病机制的药物候选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms22105289

文献信息

• Baltazzi; Robinson, Chemistry and industry, 1954, p. 191
  作者：Baltazzi、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• AWAD W. I.; OMRAN S. M. A. R.; GHEBRANIVUS E. T., EGYPT. J. CHEM., 1976(1978), 19, NO 5, 891-895
  作者：AWAD W. I.、 OMRAN S. M. A. R.、 GHEBRANIVUS E. T.

  DOI：——

  日期：——